秦勇教授課題組實現(xiàn)二萜生物堿(–)-Arcutinine的首次不對稱全合成
最近，我院秦勇教授團(tuán)隊完成了復(fù)雜C20-二萜生物堿(–)-arcutinine的首次不對稱全合成，相關(guān)成果發(fā)表于《美國化學(xué)會志》（J. Am. Chem. Soc. 2019, DOI:10.1021/jacs.9b04847, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.9b04847）。
從烏頭屬植物中分離得到的二萜生物堿及其相關(guān)二萜類天然產(chǎn)物具有廣泛的生理活性及復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)，是全合成領(lǐng)域備受關(guān)注的研究目標(biāo)。與常見的C20-二萜生物堿相比，arcutine類二萜堿含有罕見的C5–C20連接方式，并形成了高度擁擠的C4 和C5位連續(xù)全碳季碳手性中心，其合成工作極具挑戰(zhàn)性。
基于對二萜生物堿家族天然產(chǎn)物的長期研究興趣，秦勇教授團(tuán)隊前期實現(xiàn)了與arcutine類二萜堿相關(guān)的二萜化合物atropurpuran的消旋體全合成（Nat. Commun. 2016, 7, 12183)。在進(jìn)一步的研究中，該小組以不對稱共軛加成反應(yīng)、脫羧烯丙基化反應(yīng)、氮雜Wacker氧化反應(yīng)、氧化去芳構(gòu)/分子內(nèi)Diels-Alder串聯(lián)反應(yīng)及酮–烯烴自由基環(huán)化反應(yīng)等為關(guān)鍵步驟，實現(xiàn)了生物堿(–)-arcutinine的首次不對稱全合成。該工作的完成標(biāo)志著通過人工合成方式可獲取此類具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的生物堿，也為相關(guān)結(jié)構(gòu)化合物的活性研究提供了可能。
以上研究得到國家自然科學(xué)基金重點項目（21732005）及重大新藥創(chuàng)制專項（(2018ZX09711003-015和2018ZX09711001）的資助，主要由博士研究生聶偉和龔靜等共同完成。
版權(quán)與免責(zé)聲明：本網(wǎng)頁的內(nèi)容由收集互聯(lián)網(wǎng)上公開發(fā)布的信息整理獲得。目的在于傳遞信息及分享，并不意味著贊同其觀點或證實其真實性，也不構(gòu)成其他建議。僅提供交流平臺，不為其版權(quán)負(fù)責(zé)。如涉及侵權(quán)，請聯(lián)系我們及時修改或刪除。郵箱：sales@allpeptide.com