秦勇教授團隊實現(xiàn)金雞納堿辛可尼丁的仿生不對稱全合成
在國家自然科學基金委和“重大新藥創(chuàng)制”科技重大專項的資助下，我院秦勇教授課題組采用光催化自由基串聯(lián)反應和仿生串聯(lián)重排反應完成了金雞納堿辛可尼丁的不對稱全合成，相關(guān)研究成果近日在線發(fā)表于《德國應用化學》（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, doi.org/10.1002/anie.201804848, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201804848）。該全合成工作主要由博士生劉文濤和秦文芳等同學共同完成。
金雞納堿(如奎寧、奎尼丁、辛可寧、辛可尼丁等)是約兩個世紀前從金雞納樹皮中發(fā)現(xiàn)的一類具有重要意義的天然產(chǎn)物，早些年是治療瘧疾的特效藥，近年來在不對稱合成中作為催化劑的優(yōu)勢骨架。從生物合成的角度來看，金雞納生物堿是由單萜吲哚生物堿衍生而來。在過去近百年中，此類生物堿受到合成化學家的廣泛關(guān)注，包括Woodward, Stork, Jacobsen等國際知名研究小組都在先后完成金雞納生物堿的全合成。盡管如此，如何有效通過吲哚生物堿中間體實現(xiàn)金雞納堿的仿生合成仍有待突破。
在前期工作中，秦勇教授團隊發(fā)展了光催化自由基串聯(lián)反應策略實現(xiàn)系列吲哚生物堿的集群式全合成(Chem 2017, 2, 803)。受此啟發(fā)，在進一步研究中，該團隊利用光催化氮自由基串聯(lián)反應高效構(gòu)建了柯楠因型吲哚生物堿四環(huán)體系；后者經(jīng)吲哚氧化重排策略完成了辛可尼丁的仿生全合成。該工作的亮點在于高收率和高立體選擇性地通過串聯(lián)反應依次實現(xiàn)吲哚四環(huán)骨架的構(gòu)建和吲哚到喹啉體系的仿生轉(zhuǎn)化。
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