動(dòng)力學(xué)拆分是獲得手性化合物的一種重要方法,在不對(duì)稱(chēng)催化合成中受到廣泛關(guān)注,也成為有機(jī)化學(xué)的熱點(diǎn)研究領(lǐng)域之一。侯國(guó)華課題組首次將不對(duì)稱(chēng)催化硼氫化反應(yīng)應(yīng)用于動(dòng)力學(xué)拆分。使用CuCl/JosiPhos作為催化劑,高效、高選擇性地實(shí)現(xiàn)了2-取代-1,2-二氫喹啉的不對(duì)稱(chēng)硼氫化動(dòng)力學(xué)拆分反應(yīng)。該方法不僅能夠以98 – 99.9% ee的高光學(xué)純度獲得回收的2-取代-1,2-二氫喹啉底物,同時(shí)還能夠以?xún)?yōu)異的非對(duì)映選擇性(dr > 99:1)和高達(dá)99% ee的對(duì)映選擇性合成2,3-二取代-1,2,3,4-四氫喹啉的雙手性硼氫化產(chǎn)物,動(dòng)力學(xué)拆分選擇因子s高達(dá)569。作者還對(duì)兩種產(chǎn)物進(jìn)行了官能團(tuán)轉(zhuǎn)化研究,并成功將回收的手性原料應(yīng)用于選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑的不對(duì)稱(chēng)合成。此外,對(duì)該不對(duì)稱(chēng)硼氫化動(dòng)力學(xué)拆分反應(yīng)的機(jī)理作者進(jìn)行了研究,并提出了合理的機(jī)理假設(shè)。該研究成果發(fā)表在 Chemical Science上(Chem. Sci. 2017, DOI: 10.1039/C7SC01556A)。
該研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委、教育部和北京師范大學(xué)的資助。
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