我院課題組開發(fā)手性叔醇高效合成的新方法
我院課題組開發(fā)手性叔醇高效合成的新方法
2014-07-14
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??? 化學(xué)系張勇健副教授課題組題為“Pd-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols”的論文在化學(xué)頂級(jí)期刊《Angewandte Chemie International Edition》 （2014，53，6439－6442，DOI:?10.1002/anie.201403754）（影響因子，13.7） 上發(fā)表。
??? 手性叔醇結(jié)構(gòu)廣泛存在于藥物分子和具有重要生理活性的天然產(chǎn)物中。因此，開發(fā)高效的手性叔醇類化合物的合成新方法一直是有機(jī)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。碳的親核試劑對(duì)酮的不對(duì)稱加成反應(yīng)是制備手性叔醇類化合物的最常用的方法。然而，因?yàn)橥挠H電性相對(duì)較弱，且對(duì)取代基空間位阻相似的酮的立體選擇性差，限制著該合成方法學(xué)的廣泛應(yīng)用。
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??? 該論文報(bào)道了課題組開發(fā)的一種全新的制備手性叔醇類化合物的合成方法學(xué)。課題組利用結(jié)構(gòu)穩(wěn)定的烯丙基碳酸乙烯酯與廉價(jià)易得的化工原料甲醛為原料，在手性金屬鈀配合物催化下，通過(guò)脫羧環(huán)加成反應(yīng)成功構(gòu)建了手性叔醇類化合物。該合成方法學(xué)反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率高，對(duì)映選擇性優(yōu)異，普適性好。反應(yīng)產(chǎn)物手性叔醇類化合物具有多種不同的官能取代基團(tuán)，可方便地進(jìn)行官能轉(zhuǎn)換，可作為重要的手性分子砌塊高效合成一系列重要的手性叔醇類藥物及天然產(chǎn)物。
?? 該研究工作主要由博士生Ajmal Khan（巴基斯坦留學(xué)生）、碩士生葉江、邢菊香等完成。研究工作得到了國(guó)家重大研究計(jì)劃項(xiàng)目、上海市浦江人才計(jì)劃和上海市教委科研創(chuàng)新項(xiàng)目的經(jīng)費(fèi)支持。
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