科研動態(tài) ｜ 上海交大孫占奎團隊在Green Chemistry上發(fā)表“Wittig/氫烷基化”串聯(lián)反應成果
近日，綠色化學領域的國際知名期刊Green Chemistry在線發(fā)表了上海交通大學藥學院孫占奎團隊題為“Visible-light induced metal-free cascade Wittig/hydroalkylation reactions”的最新研究成果。
串聯(lián)反應可以通過一步操作實現(xiàn)多個碳碳鍵的構(gòu)建，是一種綠色、高效且經(jīng)濟的方法。自由基型的串聯(lián)反應的設計和實現(xiàn)一直是非常有趣但非常具有挑戰(zhàn)性的工作。孫占奎課題組設計并實現(xiàn)了一種可見光誘導的自由基型“Wittig/氫烷基化”串聯(lián)反應策略。該成果基于課題組以前的工作（Green Chem., 2020, 22,669）。在可見光誘導下，α-巰基取代的羰基硫醇通過脫硫過程形成烷基自由基（I），之后加成到Wittig反應原位生成的烯烴（Ⅱ）上，從而得到延長碳鏈的自由基中間體（III），之后經(jīng)過氫原子轉(zhuǎn)移反應得到產(chǎn)物（4）。該方法具有不含金屬、條件溫和、底物適用范圍廣、官能團耐受性好等特點。作者進一步把該方法應用于活性天然產(chǎn)物的合成上，作者以醛（51）為原料，通過此串聯(lián)反應與氫化兩個步驟，以34%的總收率得到了天然產(chǎn)物indolizidine 209D。
藥學院博士生苗盼楠為該論文的第一作者，孫占奎研究員為論文通訊作者，李瑞寧助理研究員與林憲峰助理研究員為該論文共同作者。該研究工作得到了上海交通大學及國家相關(guān)人才計劃的支持。
該論文的網(wǎng)址為：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/GC/D1GC00091H#!divAbstract
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