焦寧團(tuán)隊(duì)在烯烴的氧化重組方面取得可喜進(jìn)展
烯烴是重要的石油化工原料，上個(gè)世紀(jì)以來(lái)，烯烴的轉(zhuǎn)化反應(yīng)如聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)極大地改善了人們的衣食住行，因此開(kāi)發(fā)烯烴的新型轉(zhuǎn)化反應(yīng)尤其重要。焦寧團(tuán)隊(duì)長(zhǎng)期致力于烯烴的新反應(yīng)開(kāi)發(fā)和應(yīng)用（J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 11692；2015,137, 1059；2016, 137, 13147; Angew. Chem. Int. Ed.2013, 52, 9808）。最近，他們實(shí)現(xiàn)了烯烴的氧化重組來(lái)合成肉桂醛這類重要的香料和藥物合成子。該研究最近發(fā)表在德國(guó)應(yīng)用化學(xué)雜志網(wǎng)站(Angew. Chem. Int. Ed.2017, DOI: 10.1002/anie.201705671，IF: 11.995)。
此前，烯烴的烯丙位碳碳鍵斷裂反應(yīng)只能針對(duì)特殊的烯烴如帶有張力環(huán)的乙烯基環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)A、高烯丙基醇B或者高烯丙位為吸電子基的底物C。普通烯烴的烯丙位碳碳鍵由于能量較高，其斷裂反應(yīng)非常困難。焦寧/宋頌團(tuán)隊(duì)利用烷基疊氮作為關(guān)鍵試劑，在酸性條件下成功實(shí)現(xiàn)了烯烴的斷裂氧化重組反應(yīng)，并發(fā)生了1,2-芳基或者烷基遷移，得到取代的肉桂醛結(jié)構(gòu)，具有優(yōu)秀的區(qū)域選擇性和立體選擇性。同時(shí)該反應(yīng)不需要過(guò)渡金屬催化劑，由簡(jiǎn)單烯烴原料出發(fā)，只需一步反應(yīng)即可實(shí)現(xiàn)肉桂醛類分子的制備，符合目前倡導(dǎo)的綠色化學(xué)發(fā)展趨勢(shì)。
該項(xiàng)目得到了973國(guó)家基礎(chǔ)研究項(xiàng)目(2015CB856600)、國(guó)家自然科學(xué)基金((21325206, 21632001, 21602005)和中組部青年拔尖人才計(jì)劃的支持。焦寧/宋頌團(tuán)隊(duì)謹(jǐn)以此文為張禮和院士八十華誕獻(xiàn)上祝福。
烯烴是重要的石油化工原料，上個(gè)世紀(jì)以來(lái)，烯烴的轉(zhuǎn)化反應(yīng)如聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)極大地改善了人們的衣食住行，因此開(kāi)發(fā)烯烴的新型轉(zhuǎn)化反應(yīng)尤其重要。焦寧團(tuán)隊(duì)長(zhǎng)期致力于烯烴的新反應(yīng)開(kāi)發(fā)和應(yīng)用（J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 11692；2015,137, 1059；2016, 137, 13147; Angew. Chem. Int. Ed.2013, 52, 9808）。最近，他們實(shí)現(xiàn)了烯烴的氧化重組來(lái)合成肉桂醛這類重要的香料和藥物合成子。該研究最近發(fā)表在德國(guó)應(yīng)用化學(xué)雜志網(wǎng)站(Angew. Chem. Int. Ed.2017, DOI: 10.1002/anie.201705671，IF: 11.995)。
此前，烯烴的烯丙位碳碳鍵斷裂反應(yīng)只能針對(duì)特殊的烯烴如帶有張力環(huán)的乙烯基環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)A、高烯丙基醇B或者高烯丙位為吸電子基的底物C。普通烯烴的烯丙位碳碳鍵由于能量較高，其斷裂反應(yīng)非常困難。焦寧/宋頌團(tuán)隊(duì)利用烷基疊氮作為關(guān)鍵試劑，在酸性條件下成功實(shí)現(xiàn)了烯烴的斷裂氧化重組反應(yīng)，并發(fā)生了1,2-芳基或者烷基遷移，得到取代的肉桂醛結(jié)構(gòu)，具有優(yōu)秀的區(qū)域選擇性和立體選擇性。同時(shí)該反應(yīng)不需要過(guò)渡金屬催化劑，由簡(jiǎn)單烯烴原料出發(fā)，只需一步反應(yīng)即可實(shí)現(xiàn)肉桂醛類分子的制備，符合目前倡導(dǎo)的綠色化學(xué)發(fā)展趨勢(shì)。
該項(xiàng)目得到了973國(guó)家基礎(chǔ)研究項(xiàng)目(2015CB856600)、國(guó)家自然科學(xué)基金((21325206, 21632001, 21602005)和中組部青年拔尖人才計(jì)劃的支持。焦寧/宋頌團(tuán)隊(duì)謹(jǐn)以此文為張禮和院士八十華誕獻(xiàn)上祝福。
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