賈彥興課題組完成了多環(huán)復(fù)雜天然產(chǎn)物Pallavicinin和Neopallavicinin的...
多環(huán)復(fù)雜天然產(chǎn)物大多具有重要的生物活性和藥用價(jià)值。如何實(shí)現(xiàn)它們的高效合成一直是該研究領(lǐng)域亟待解決的重要科學(xué)問(wèn)題。賈彥興課題組最近在德國(guó)應(yīng)用化學(xué)雜志上（Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13599.）發(fā)表了題為“Protecting-Group-Free Enantioselective Synthesis of (-)-Pallavicinin and (+)-Neopallavicinin”的文章，報(bào)道了通過(guò)無(wú)保護(hù)基策略實(shí)現(xiàn)了多環(huán)復(fù)雜天然產(chǎn)物(-)-Pallavicinin和(+)-Neopallavicinin的高效不對(duì)稱(chēng)全合成。
苔類(lèi)植物中含有多種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化學(xué)成分，它們大多具有抗真菌、抗微生物、細(xì)胞毒性等的生物活性，有些還具有抗蟲(chóng)食或肌肉遲緩的作用。Pallavicinin和Neopallavicinin是從帶葉苔中分離得到的二萜化合物，具有非常獨(dú)特的“梯子型”[6-5-5-5]四環(huán)骨架，包含有7個(gè)連續(xù)的手性中心，且一個(gè)為全碳季碳中心，其合成工作具有很高的挑戰(zhàn)。
通過(guò)使用鈀催化的不對(duì)稱(chēng)脫羧反應(yīng)構(gòu)筑季碳，鈀催化的氧化環(huán)化反應(yīng)構(gòu)筑雙環(huán)[3，2，1]橋環(huán)骨架，利用他們?cè)诤铣芍邪l(fā)現(xiàn)的新穎的超氫介導(dǎo)的α-羥基環(huán)氧裂解質(zhì)子化反應(yīng)構(gòu)筑正確構(gòu)型的手性中心，最終以15步完成了它們的首次不對(duì)稱(chēng)全合成。該研究為后續(xù)生物活性研究等打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。
該項(xiàng)工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委面上基金和重大研究計(jì)劃的大力資助。
天然藥物及仿生藥物國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室
多環(huán)復(fù)雜天然產(chǎn)物大多具有重要的生物活性和藥用價(jià)值。如何實(shí)現(xiàn)它們的高效合成一直是該研究領(lǐng)域亟待解決的重要科學(xué)問(wèn)題。賈彥興課題組最近在德國(guó)應(yīng)用化學(xué)雜志上（Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13599.）發(fā)表了題為“Protecting-Group-Free Enantioselective Synthesis of (-)-Pallavicinin and (+)-Neopallavicinin”的文章，報(bào)道了通過(guò)無(wú)保護(hù)基策略實(shí)現(xiàn)了多環(huán)復(fù)雜天然產(chǎn)物(-)-Pallavicinin和(+)-Neopallavicinin的高效不對(duì)稱(chēng)全合成。
苔類(lèi)植物中含有多種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化學(xué)成分，它們大多具有抗真菌、抗微生物、細(xì)胞毒性等的生物活性，有些還具有抗蟲(chóng)食或肌肉遲緩的作用。Pallavicinin和Neopallavicinin是從帶葉苔中分離得到的二萜化合物，具有非常獨(dú)特的“梯子型”[6-5-5-5]四環(huán)骨架，包含有7個(gè)連續(xù)的手性中心，且一個(gè)為全碳季碳中心，其合成工作具有很高的挑戰(zhàn)。
通過(guò)使用鈀催化的不對(duì)稱(chēng)脫羧反應(yīng)構(gòu)筑季碳，鈀催化的氧化環(huán)化反應(yīng)構(gòu)筑雙環(huán)[3，2，1]橋環(huán)骨架，利用他們?cè)诤铣芍邪l(fā)現(xiàn)的新穎的超氫介導(dǎo)的α-羥基環(huán)氧裂解質(zhì)子化反應(yīng)構(gòu)筑正確構(gòu)型的手性中心，最終以15步完成了它們的首次不對(duì)稱(chēng)全合成。該研究為后續(xù)生物活性研究等打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。
該項(xiàng)工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委面上基金和重大研究計(jì)劃的大力資助。
天然藥物及仿生藥物國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室
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