含氟不對(duì)稱催化反應(yīng)研究中取得重要進(jìn)展
時(shí)間：2021-04-06 10:48:29學(xué)院：化學(xué)與分子工程學(xué)院學(xué)校：華東理工大學(xué)
我校化學(xué)與分子工程學(xué)院在含氟不對(duì)稱催化反應(yīng)方面取得新進(jìn)展，在國(guó)際著名學(xué)術(shù)期刊Angew. Chem. Int. Ed.上在線發(fā)表最新研究成果“Highly Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles through a Decarboxylative Aldol Addition of Trifluoromethyl α-Fluorinated gem-Diols to N-Benzyl Isatins” (http://dx.doi.org/10.1002/anie.201301443)。
隨著含氟有機(jī)化合物在醫(yī)藥和農(nóng)藥中的應(yīng)用日益廣泛，近年來有機(jī)氟化學(xué)已經(jīng)成為當(dāng)代有機(jī)化學(xué)學(xué)科中的研究熱點(diǎn)。美國(guó)化學(xué)會(huì)出版的《化學(xué)與工程新聞》（C&E News）周刊分別在2006年6月5日和2012年2月27日以封面文章的形式介紹了世界有機(jī)氟化學(xué)學(xué)科的研究進(jìn)展及其對(duì)全球醫(yī)藥和農(nóng)藥行業(yè)的巨大推動(dòng)作用。
不對(duì)稱氟化反應(yīng)在有機(jī)氟化學(xué)領(lǐng)域中一直是研究熱點(diǎn)之一，雖然在底物控制手性方面研究較廣，但利用選擇性斷裂碳-碳鍵策略構(gòu)建含單氟手性中心的反應(yīng)則未見報(bào)道。該研究成果設(shè)計(jì)發(fā)展一類全新的α-氟代三氟甲基偕二醇砌塊，借助于砌塊的三氟甲基偕二醇基團(tuán)和氟原子來活化反應(yīng)活性較差的芳基酮，在金雞鈉堿硫脲催化劑催化下利用選擇性斷裂碳-碳鍵脫三氟羧基的策略研究含氟砌塊與靛紅的不對(duì)稱aldol反應(yīng)，以幾乎定量的產(chǎn)率、高達(dá)99%的非對(duì)映選擇性和最高98%的對(duì)映選擇性構(gòu)筑了含單氟手性中心的3-羥基-2-吲哚酮類化合物。
該研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委員會(huì)和上海市科委的支持。在化學(xué)學(xué)院的方向副教授、博士研究生賽達(dá)力木共同不懈努力下得以完成，并得到了伍新燕教授的大力支持和幫助。
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