化學學院在異腈的雙分子交叉雜環(huán)化反應領域取得重要進展
含氮雜環(huán)化合物在醫(yī)藥、農藥和材料等領域有重要的應用。異腈是一類重要的有機合成中間體。目前，基于發(fā)展異腈的新反應，實現(xiàn)結構多樣性的雜環(huán)化合物的新方法合成是熱點領域之一。
近期東北師范大學有機化學學科的研究團隊發(fā)展了基于異腈的雙分子交叉雜環(huán)化反應。異腈與鄰烯基芳基異腈在加熱條件下發(fā)生的交叉環(huán)合反應，為吡咯[3,4-b]吲哚衍生物提供了高效、高原子經濟性的合成新方法。該反應不需要任何催化劑或者堿就可順利進行，連續(xù)經歷了兩分子不同異腈的碳-碳偶聯(lián)，非對稱的1,4-二氮雜丁三烯中間體的原位生成，以及隨后與極化雙鍵發(fā)生分子內[3+2]環(huán)加成。該反應首次實現(xiàn)兩分子不同異腈的“頭碰頭”交叉偶聯(lián)，并且也是首例基于1,4-二氮雜丁三烯的[3+2]環(huán)加成反應。袁海燕博士通過DFT計算驗證了該串聯(lián)反應的機理。該研究工作由劉群教授、張景萍教授和徐顯秀教授指導，2015級博士研究生胡忠燕等同學共同完成，發(fā)表于化學權威期刊德國《應用化學》上(Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: ChemoselectiveHeterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene, Angew. Chem. Int. Ed.,2016, 55, 7077-7080).
上述高水平研究論文的發(fā)表標志我校有機化學學科在異腈雜環(huán)化反應方向取得了良好進展，目前，該研究團隊還在進行更為深入的研究,相關研究結果已陸續(xù)發(fā)表(Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of TwoIsocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles, Angew. Chem. Int. Ed.,2017, 56, 1805-1809;Chemoselective Double Annulation of Two Different Isocyanides: Rapid Access to TrifluoromethylatedIndole-Fused Heterocycles, Org. Lett.,2017, 19, 5292-5295)，在不久的將來有望取得更好的研究進展和成果。
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