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富勒烯是一類非常重要的碳材料，北京大學化學與分子工程學院甘良兵教授課題組一直致力于新穎富勒烯衍生物的合成研究。近來，甘良兵教授組在德國應用化學發(fā)表兩篇關于富勒烯的研究論文，其中一篇被選為德國應用化學的cover paper。

1、? 富勒烯表面的胺化研究。

富勒烯類化合物在抗HIV、酶活性抑制、切割DNA、光動力學治療等方面有獨特的功效。但富勒烯水溶性較差，極大制約了其在生物領域的應用。針對這一問題，甘良兵課題組通過化學方法實現(xiàn)了在富勒烯表面修飾水溶性基團，以期增大相應衍生物的水溶性。C60可以與二級脂肪胺在避光條件下空氣氛圍中發(fā)生反應，選擇性地生成多胺代富勒烯C60(O)(NR1R2)4、C60(OH)(NR1R2)5、C60(NR1R2)6 (J. Org. Chem. 2014, 79, 8912)。此外研究發(fā)現(xiàn)C60可以與二級脂肪、NFSI直接反應得到四胺代氮丙環(huán)富勒烯C60(NSO2Ph)(NR1R2)4(Org. Lett. 2015, 17, 524）。此外發(fā)展了一種在C70表面一步多胺化的方法，C70與NFSI、二級胺可發(fā)生反應，得到四胺代氮丙環(huán)富勒烯C70(NSO2Ph)(NR1R2)4。該反應是C70的第一個多胺化反應。該化合物可以進一步官能團化，分別得到具有60π電子、58π電子、56π電子、50π電子共軛體系的系列C70衍生物，實現(xiàn)了對C70共軛體系的調節(jié)。關于C70的工作發(fā)表在德國應用化學上（Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2483）。

文章鏈接http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201510872/full。

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圖1

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2、基于C60的大雜環(huán)的合成

大雜環(huán)化合物（Macrocyclic compound）可以作為金屬離子的配體，被廣泛研究。大多數(shù)大雜環(huán)化合物具有柔性結構，如冠醚；或者平面剛性結構，如酞菁、卟啉等。其他類型的大雜環(huán)化合物鮮有報道。甘良兵組在之前富勒烯研究工作的基礎上合成一個基于C60骨架的大雜環(huán)化合物。C60經由12步反應，可以轉化為結構獨特的氮雜開孔化合物，其結構得到晶體數(shù)據(jù)驗證。該化合物具有一個獨特的大雜環(huán)，可以作為氫離子、氟負離子的探針，同時可以作為二價銅離子的配體。還可進一步官能團化，得到一系列具有獨特結構的氮雜大開孔化合物。這部分工作發(fā)表在德國應用化學上（Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, early view DOI: 10.1002/anie.201606856），并被選為cover paper。

文章鏈接http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201606856/full，

封面鏈接http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201609559/full。

北京大學化學學院博士研究生李彥邦為該工作的第一作者。該工作得到了國家自然科學基金、科技部、教育部的資助。

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圖2

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