余志祥課題組在Acc. Chem. Res.上發(fā)表八元碳環(huán)合成及應(yīng)用進(jìn)展
時間：2021-04-06 16:41:12學(xué)院：化學(xué)與分子工程學(xué)院學(xué)校：北京大學(xué)
八元碳環(huán)廣泛地存在于天然產(chǎn)物和藥物分子（例如抗癌藥物紫杉醇taxol和抗菌藥瑞他莫林retapamulin）中。合成這些分子時常常面臨的挑戰(zhàn)是如何高效地構(gòu)建目標(biāo)分子中的八元碳環(huán)骨架。為應(yīng)對這些挑戰(zhàn)，余志祥課題組發(fā)展了三種合成八元碳環(huán)的新反應(yīng)，為天然產(chǎn)物和藥物分子的合成提供了新的合成工具。近期，余志祥課題組應(yīng)邀在《化學(xué)研究述評》（Accounts of Chemical Research）雜志上發(fā)文綜述該課題組在八元碳環(huán)合成領(lǐng)域上的進(jìn)展（Acc. Chem. Res. 2015，48，2288）。該文總結(jié)了余志祥課題組在銠催化的[5+2+1]、[7+1]和苯并[7+1]環(huán)加成反應(yīng)的設(shè)計、發(fā)展和應(yīng)用上的貢獻(xiàn)。該文由余志祥教授和研究生王熠共同撰寫。
對銠催化的[5+2+1]環(huán)加成反應(yīng)的設(shè)計是通過量子計算化學(xué)實現(xiàn)的。通過初步的計算研究，余志祥課題組提出了通過將一氧化碳引入反應(yīng)體系以加速碳碳鍵還原消除過程的可能性，并通過實驗予以驗證，從而發(fā)展了[5+2+1]環(huán)加成反應(yīng)（J. Am. Chem. Soc. 2007，129，10060；Chem. Asian J. 2010，5，1555）。利用該策略，余志祥課題組又陸續(xù)發(fā)展了兩種一氧化碳參與的[7+1]環(huán)加成反應(yīng)，分別用于八元碳環(huán)（Org. Lett. 2011，13，134）和苯并八元碳環(huán)（Chem. Eur. J. 2015，21，4242）的合成。此外，余志祥課題組還將[5+2+1]環(huán)加成反應(yīng)運(yùn)用于asteriscanolide和hirsutene等六個天然產(chǎn)物的合成中（J. Am. Chem. Soc. 2008，130，4421；Tetrahedron 2009，65，4709；Tetrahedron Lett. 2009，50，155；Tetrahedron Lett. 2010，51，5674；Chem. Commun. 2011，47，6659；Chem. Asian J. 2012，7，593）。
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