余志祥課題組發(fā)展了一種金催化的雙烯雙炔串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)
時間：2021-04-06 16:44:04學(xué)院：化學(xué)與分子工程學(xué)院學(xué)校：北京大學(xué)
?? 受到萜類化合物生源合成途徑的啟發(fā)，有機(jī)化學(xué)家設(shè)計并發(fā)展了許多高效的多烯串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)。雖然這些反應(yīng)可被用于構(gòu)筑含有五元和六元碳環(huán)的天然產(chǎn)物，但是由于環(huán)化過程中存在著不利的跨環(huán)相互作用和熵效應(yīng)，此類反應(yīng)往往難以被用于七元碳環(huán)等中環(huán)系統(tǒng)的構(gòu)建，從而限制了多烯串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)在含有七元碳環(huán)的天然產(chǎn)物和藥物分子全合成中的應(yīng)用。近期，余志祥課題組發(fā)展了一種金催化的雙烯雙炔串聯(lián)反應(yīng)，通過巧妙地引入1-烯基-2-炔基環(huán)丙烷的Cope重排反應(yīng)，高效地合成了具有七元碳環(huán)的6-7-5三環(huán)化合物。該反應(yīng)的歷程為環(huán)丙烷化、Cope重排、環(huán)狀聯(lián)烯碳?xì)洳迦牒蚚1，2]-遷移。該項工作發(fā)表在Org. Lett. 2014，16，5898 (http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol5028706)上，并被Synform以Synstory的形式推薦 (https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/journals-synform-synthesis-of-seven-membered-ring-containing-polycycles-68617.htm)。該工作由研究生蔡沛君、王熠和柳成航共同完成。
??????? 該工作的完成進(jìn)一步豐富了余志祥課題組成環(huán)反應(yīng)的種類，為化學(xué)家合成具有不同大小碳環(huán)骨架的天然產(chǎn)物及其類似物提供了高效的合成工具。余志祥課題組所發(fā)展的成環(huán)反應(yīng)的總結(jié)見J. Org. Chem. 2013，78，6842 (http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo400609w)。
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