葉新山團隊在立體選擇性電糖基化方面取得進展
近日，我院天然藥物及仿生藥物國家重點實驗室葉新山團隊在《Angewandte Chemie International Edition》上發(fā)表題為“Stereoselective Electro-2-Deoxyglycosylation from Glycals” 的研究工作，并被選為VIP (Very Important Paper)論文。該工作首次將電化學(xué)的方法引入到糖烯供體的活化和2-脫氧糖苷鍵的構(gòu)建，發(fā)展了高立體選擇性2-脫氧糖苷合成新方法，為天然產(chǎn)物和藥物的糖基化修飾提供了新的選擇。
糖類廣泛存在于自然界，具有多種生物學(xué)功能。糖修飾能夠改變化合物的物理和化學(xué)性質(zhì)，進而改善其藥理活性。2-脫氧(寡)糖廣泛存在于蒽環(huán)類和金霉酸類抗生素、強心苷等具有生物活性的化合物或藥物中。由于2-脫氧糖的2-位缺少導(dǎo)向基團，其糖苷鍵的立體選擇性構(gòu)建一直是糖化學(xué)領(lǐng)域中的挑戰(zhàn)性難題。以糖烯為糖基供體，構(gòu)建2-脫氧糖苷鍵理論上是最直接、原子經(jīng)濟的策略。迄今為止，糖化學(xué)家已經(jīng)發(fā)展了多種從糖烯出發(fā)通過直接或間接的途徑制備2-脫氧糖苷的方法，包括金屬催化方法、有機小分子催化方法和光催化方法等。盡管如此，高立體選擇性的2-脫氧糖苷合成方法仍亟待發(fā)展。
葉新山團隊以糖烯為供體，在電化學(xué)條件下，實現(xiàn)了2-脫氧糖苷的高立體選擇性合成。該方法機理獨特，條件溫和，具有良好的底物適用性和保護基兼容性，可以實現(xiàn)多種天然產(chǎn)物和藥物分子的2-脫氧糖修飾以及寡糖的合成。
該研究得到國家自然科學(xué)基金項目、國家重點研發(fā)計劃等項目資助。葉新山教授、熊德彩副教授為該論文的共同通訊作者，北京大學(xué)藥學(xué)院2018級博士生劉苗和2016級直博生劉凱萌為該論文的共同第一作者。
原文鏈接：https://doi.org/10.1002/anie.202006115
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