翟宏斌課題組完成天然產(chǎn)物(–)-Conidiogenone B, (–)-Conidiogenone 和 (–)-Conidiogenol的全合成
近日，我院翟宏斌課題組在《德國應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed.）上發(fā)表通訊論文，報道了天然產(chǎn)物(–)‐conidiogenone B, (–)‐conidiogenone 和 (–)‐conidiogenol的不對稱合成。
Cyclopianes二萜為青霉菌的次級代謝產(chǎn)物，該類分子展現(xiàn)出廣泛而重要的生物活性，如：conidiogenone及conidiogenol為青霉菌分生孢子誘導(dǎo)劑，具有極強(qiáng)地誘導(dǎo)青霉菌分生孢子分裂作用；conidiogenone B對耐甲氧西林金黃色葡萄球菌有明顯的抗菌活性（MIC = 8 μg/mL）；conidiogenone C對HL60細(xì)胞有較強(qiáng)的細(xì)胞毒性（IC50 = 38 nm）。由于其復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)及潛在的生物活性，cyclopianes二萜成為了有機(jī)合成化學(xué)家們的研究目標(biāo)分子而備受關(guān)注。迄今為止，先后有涂永強(qiáng)及Snyder課題組實現(xiàn)了該類分子的全合成.
翟宏斌課題從三甲基環(huán)戊烯酮出發(fā)，基于Danheiser [3+2]環(huán)化的合成策略，開發(fā)出一條簡潔、高效及實用的不對稱全合成路線，線性步驟為14-17步。關(guān)鍵步驟包括HAT烯-氰環(huán)化，串聯(lián)的Nicholas/Pauson-Khand反應(yīng)及Danheiser環(huán)戊烯環(huán)化。該反應(yīng)路線的原子經(jīng)濟(jì)性較高，化學(xué)選擇性較好，很多中間體也可進(jìn)行克級規(guī)模的制備。該工作為進(jìn)一步研究cyclopiane類天然產(chǎn)物的生物活性提供了有力的支持，而且為運用Danheiser [3+2]環(huán)化合成復(fù)雜天然產(chǎn)物具有重要的借鑒意義。
研究成果發(fā)表在《德國應(yīng)化》期刊上(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, doi：10.1002/anie.202007247)，該工作由翟宏斌教授指導(dǎo)，博士后許波，荀穩(wěn)及博士研究生蘇少彬合作完成，該工作得到了國家自然科學(xué)基金委，中國博士后基金，廣東省自然科學(xué)基金委及深圳市科技創(chuàng)新委員會的基金支持。
文章鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202007247
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