楊震/龔建賢課題組完成天然產(chǎn)物Homodimericin A的仿生全合成研究
? ? ? ?天然產(chǎn)物全合成是有機合成化學(xué)學(xué)科的重要研究內(nèi)容。楊震/龔建賢課題組近期對天然產(chǎn)物Homodimericin A的全合成研究工作被《德國應(yīng)用化學(xué)》（Angewandte Chemie International Edition）期刊接收，文章題目為“Bioinspired Total Synthesis of Homodimericin A”。
論文鏈接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201702768/full
? ? ? ?天然產(chǎn)物Homodimericin A 是2016年由Clardy小組由真菌T. harzianum WC13的代謝產(chǎn)物中分離得到的。該分子具有獨特的六環(huán)籠狀結(jié)構(gòu)，含有八個連續(xù)的立體碳中心，特殊的骨架結(jié)構(gòu)使得該分子對酸和堿都比較敏感，大大增加了對其全合成的難度。根據(jù)生源合成途徑的推測，Homodimericin A 是由兩分子對苯二酚單體（C）經(jīng)過一系列氧化（C to B）, Michael加成/芳構(gòu)化反應(yīng)（B to A）以及分子內(nèi)Diels-Alder反應(yīng)和Prins環(huán)化反應(yīng)得到（A to 1）。
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? ? ? ?受到生源合成途徑的啟示，楊震/龔建賢課題組從簡單易得的底物4和5出發(fā)，首先通過一步鈀催化的Kuwajima-Urabe偶聯(lián)反應(yīng)得到中間體3，該中間體通過分子間double Michael反應(yīng)得到關(guān)鍵前體2，最終通過Diels-Alder串聯(lián)Ene反應(yīng)構(gòu)建了天然產(chǎn)物的核心骨架，高效簡潔的以最長線性步驟7步完成了Homodimericin A的全合成。
? ? ? ?該工作由楊震教授和龔建賢副教授共同指導(dǎo)，黃俊博士、博士研究生顧月青和郭凱合作完成。特別感謝重慶大學(xué)藍(lán)宇教授以及博士研究生朱磊對于計算化學(xué)的支持。該工作亦得到了國家自然科學(xué)基金委和深圳市科技創(chuàng)新委員會的資金支持。（文字：顧月青、張偉濱）
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