天然產(chǎn)物Mandelalide A的全合成和絕對(duì)立體化學(xué)結(jié)構(gòu)確認(rèn)
時(shí)間：2021-04-08 12:05:03學(xué)院：化學(xué)生物與生物技術(shù)學(xué)院學(xué)校：北京大學(xué)
? ? 海洋大環(huán)類(lèi)天然化合物因其產(chǎn)生環(huán)境的特異性，往往表現(xiàn)出獨(dú)有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和生物學(xué)活性。Mandelalide A?D是由美國(guó)俄勒岡州立大學(xué)的Kerry L. McPhail課題組研究小組從南非阿爾哥亞灣附近的海洋海鞘Lissoclinum中分離到一種新型化合物。經(jīng)生物活性測(cè)試表明Mandelalide A、B具有較強(qiáng)的抗腫瘤活性，可作為一類(lèi)潛在的抗癌藥物的先導(dǎo)化合物。它們對(duì)人體的NCI-H460肺腫瘤細(xì)胞系的IC50值為12nM和44nM，對(duì)老鼠的Neuro-2A神經(jīng)細(xì)胞瘤的IC50值為29nM和84nM。
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? ? 近日，我院化學(xué)表觀遺傳學(xué)課題組的雷鴻輝、閆加磊等同學(xué)針對(duì)Mandelalide A設(shè)計(jì)了一條高效、簡(jiǎn)潔的合成路線，利用包括Prins環(huán)化，Rychnovsky–Bartlett環(huán)化，Suzuki偶聯(lián)和Horner–Wadsworth–Emmons關(guān)環(huán)等關(guān)鍵反應(yīng)完成了Mandelalide A的全合成，并最終確定了該天然產(chǎn)物分子的絕對(duì)立體化學(xué)和結(jié)構(gòu)。
? ? 該研究論文《Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of Mandelalide A》發(fā)表在《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（Angewandte Chemie International Edition）上，并入選”hot paper”（H. Lei, J. Yan, J. Yu, Y. Liu, Z. Wang, Z. Xu, T. Ye, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6533）。
? ? 文章鏈接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201403542/pdf
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? ? 近日，我院化學(xué)表觀遺傳學(xué)課題組的雷鴻輝、閆加磊等同學(xué)針對(duì)Mandelalide A設(shè)計(jì)了一條高效、簡(jiǎn)潔的合成路線，利用包括Prins環(huán)化，Rychnovsky–Bartlett環(huán)化，Suzuki偶聯(lián)和Horner–Wadsworth–Emmons關(guān)環(huán)等關(guān)鍵反應(yīng)完成了Mandelalide A的全合成，并最終確定了該天然產(chǎn)物分子的絕對(duì)立體化學(xué)和結(jié)構(gòu)。
? ? 該研究論文《Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of Mandelalide A》發(fā)表在《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（Angewandte Chemie International Edition）上，并入選”hot paper”（H. Lei, J. Yan, J. Yu, Y. Liu, Z. Wang, Z. Xu, T. Ye, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6533）。
? ? 文章鏈接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201403542/pdf
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