手性雙環(huán)[4.2.0]辛烷骨架的構(gòu)建和應(yīng)用
? ? ? ?雙環(huán)[4.2.0]辛烷骨架存在于許多天然產(chǎn)物中，例如具有免疫抑制活性和抗癌活性的SNF4435 C和D；能與蛋白質(zhì)Bcl-xL特異性結(jié)合的一系列化合物kingianins A-N（圖1）。因此高效構(gòu)建此類骨架具有重要的研究?jī)r(jià)值。
圖1 雙環(huán)[4.2.0]辛烷骨架的天然產(chǎn)物
? ? ? ?近日，復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系陸平課題組基于小組一貫的四元環(huán)骨架精準(zhǔn)修飾策略，設(shè)計(jì)了一類高穩(wěn)定和高反應(yīng)活性的環(huán)丁烯酮，通過手性噁唑硼烷/AlBr3催化劑(COBI)，實(shí)現(xiàn)了立體選擇性的Diels–Alder反應(yīng)來構(gòu)建手性雙環(huán)[4.2.0]辛烷骨架的產(chǎn)物。這一方法成功地運(yùn)用于天然產(chǎn)物(–)-kingianin F的首次對(duì)映選擇性全合成中（圖2）。該工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金委項(xiàng)目的支持。
圖2 環(huán)丁烯酮的DA反應(yīng)及全合成應(yīng)用
? ? ? ?這一研究成果以“3-(Methoxycarbonyl)cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels?Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions”為題在線發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed.）。課題組博士研究生顏鵬為論文第一作者，該研究工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金委項(xiàng)目的支持。
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