一種由高價碘試劑合成鄰位二取代苯的新方法
鄰位二取代苯類衍生物是許多藥物分子、天然產(chǎn)物和有機(jī)材料的核心骨架，也是重要的有機(jī)合成中間體。由于定位效應(yīng)和位阻效應(yīng)，傳統(tǒng)的方法合成鄰位二取代苯類衍生物難度較大，一般需要多步合成?；瘜W(xué)系陳超課題組最近發(fā)現(xiàn)了一種由簡單易得、環(huán)境友好的高價碘試劑為原料高選擇性合成鄰位二取代苯類衍生物的新方法。該方法利用二芳基碘試劑與吡啶N-氧化物1反應(yīng)，經(jīng)過1,3-自由基重排，高選擇性的生成鄰位吡啶基苯酚鹽4，這是一種具有溶劑變色性質(zhì)的鄰位二取代苯類衍生物。進(jìn)一步的研究還發(fā)現(xiàn)，二芳基碘試劑和N-吡啶酰胺2反應(yīng)，經(jīng)過相似的1,3-自由基重排，高選擇性的生成鄰位吡啶基苯胺鹽5。此方法原料易得，操作簡單，產(chǎn)率優(yōu)良，不需要金屬催化劑，并且可以適用于多種官能團(tuán)的底物，是一種高選擇性制備多取代苯類衍生物的有效方法。
利用此方法成功首次人工合成了具有抗白血病活性的天然產(chǎn)物Reticulatol。上述研究工作發(fā)表在Angew. Chem. Int. Ed.,2013,52,7574。
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