苯并氮雜環(huán)如喹啉、喹唑啉等化合物是很多有機(jī)光電材料、藥物分子和天然產(chǎn)物分子的核心骨架。傳統(tǒng)上這類雜環(huán)都是以劇毒的苯胺為原料和羰基化合物通過(guò)加成、縮合等方法制備,難以實(shí)現(xiàn)取代基的自由調(diào)控,也容易造成環(huán)境污染,所以發(fā)展替代苯胺為原料的合成方法具有重要意義。清華大學(xué)陳超老師課題組報(bào)道了一種全新的喹啉環(huán)合成方法,他們以簡(jiǎn)單易得的高價(jià)碘試劑、腈和炔烴為原料,在銅鹽催化下制備了一系列喹啉衍生物。這種三組分的合成方法操作簡(jiǎn)單方便,非常適合多官能團(tuán)喹啉衍生物的合成,有望替代傳統(tǒng)的苯胺合成法(Angew. Chem. Int. Ed.,2013,52,5323~5327)。受此啟發(fā),陳超老師課題組又成功地利用高價(jià)碘試劑和兩分子腈反應(yīng)合成了一系列喹唑啉衍生物(Chem. Commun.,2013,49, 6752~6754)。這方面的研究成果也被Synfacts (2013,9, 0720)、《有機(jī)化學(xué)》作為研究亮點(diǎn)加以介紹。
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