??? 實(shí)驗(yàn)教學(xué)和課堂教學(xué)是化學(xué)本科教學(xué)的兩個(gè)相輔相成的組成部分。實(shí)驗(yàn)教學(xué)對(duì)于實(shí)踐和掌握基本知識(shí),培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)、思考及解決問(wèn)題的能力具有不可替代的重要作用。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程是“化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心”的重要組成部分,是一門(mén)理論聯(lián)系實(shí)際、發(fā)展中的課程,旨在培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力,觀察能力及思考能力,提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。對(duì)于有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的改革一直是化學(xué)化工學(xué)院本科教學(xué)工作的重點(diǎn)之一。
??? Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng),由鈴木章在1979年首先報(bào)道,該反應(yīng)是在鈀配合物催化下,芳基(或烯基)硼酸(或硼酸酯)與芳基(或烯基)鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),是構(gòu)建Csp2-Csp2鍵的高活性,高選擇性,高官能團(tuán)容忍性的反應(yīng)策略,被廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物全合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥等合成領(lǐng)域中。Suzuki因在“鈀催化的交叉偶聯(lián)”中的卓越研究而獲得2010年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
??? 在有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)教學(xué)方面,Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)相關(guān)的實(shí)驗(yàn)開(kāi)設(shè)有限,造成了教學(xué)與科研及先進(jìn)研發(fā)之間的代差。主要是由幾個(gè)方面的原因造成的:1) 反應(yīng)為催化反應(yīng),活性催化物種如鈀容易受到雜質(zhì)的作用而失活,反應(yīng)難以進(jìn)行徹底,受實(shí)驗(yàn)人員操作的影響大于試劑量反應(yīng);2)催化反應(yīng)的時(shí)間較同類(lèi)型的試劑量反應(yīng)要長(zhǎng),而教學(xué)時(shí)間有限,這是一對(duì)矛盾。3) 催化劑的價(jià)格、保存、稱(chēng)量等要求普遍高于試劑量反應(yīng),反應(yīng)的開(kāi)設(shè)條件也要嚴(yán)格。
??? 為與學(xué)科發(fā)展前沿接軌,改革現(xiàn)有有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系和內(nèi)容,有機(jī)本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)團(tuán)隊(duì)通過(guò)努力,成功將Suzuki反應(yīng)引入到2016年第十屆全國(guó)大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)邀請(qǐng)賽及近兩年教學(xué)實(shí)驗(yàn)課程中,取得非常好的效果,得到各院校師生的廣泛好評(píng)。該教學(xué)實(shí)驗(yàn)以Experimenting with a Suzuki?Miyaura Cross-Coupling Reaction That Demonstrates Tolerance toward Aldehyde Groups To Teach Undergraduate Students the Fundamentals of Transition-Metal-Catalyzed Reactions為題,發(fā)表在美國(guó)化學(xué)會(huì)《Journal of Chemical Education》上(J. Chem. Educ. 2019, DOI: 10.1021/acs.jchemed.9b00191)。
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??? 該反應(yīng)與以往教學(xué)實(shí)驗(yàn)相比,首次引入無(wú)氧操作概念,同時(shí)涉及實(shí)驗(yàn)過(guò)程TLC跟蹤,快速柱層析等實(shí)驗(yàn)操作。通過(guò)該反應(yīng)讓學(xué)生了解Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,即過(guò)渡金屬催化劑通過(guò)氧化加成-轉(zhuǎn)金屬化-還原消除幾個(gè)步驟構(gòu)建具有重要合成價(jià)值的芳香類(lèi)化合物。該反應(yīng)的開(kāi)展豐富了學(xué)生的知識(shí)體系,鍛煉了學(xué)生的綜合操作能力,為學(xué)生后續(xù)開(kāi)展科研工作打下扎實(shí)基礎(chǔ),實(shí)現(xiàn)了基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)教學(xué)與科學(xué)研究的銜接。
??? 實(shí)驗(yàn)中心戴潔工程師為該工作第一作者,化學(xué)化工學(xué)院俞壽云教授和程旭教授為通訊作者。該項(xiàng)目受到南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革項(xiàng)目和有機(jī)本科基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)開(kāi)放課題的支持。本工作是繼我院配位國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室在該刊上報(bào)導(dǎo)的教學(xué)工作(J. Chem. Educ. 1996,73,1018), 23年后我院的第二篇論文。
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