沈珍教授課題組在異卟啉合成領域取得重要進展
時間：2021-04-12 09:19:11學院：化學化工學院學校：南京大學
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????? 卟啉作為共軛四吡咯大環(huán)的代表性化合物，在生物、醫(yī)學、材料科學和催化等領域有廣泛應用。卟啉在自然界中極為重要，因為自然界中很多功能例如氧的傳遞、光合作用、電子傳輸和能量產(chǎn)生等都離不開卟啉化合物。由于其特有的18π共軛芳香大環(huán)結構所表現(xiàn)出來的多種有趣性質(zhì)，卟啉又被稱為生命的顏料，近年來引起越來越多關注。卟啉可以很方便地在β位和meso-位進行修飾，引入各種取代基,得到各種不同的結構，從而實現(xiàn)不同的性能。隨著對卟啉研究的深入，異卟啉領域也迅速發(fā)展。研究表明，雖然與普通卟啉有一定相似性，但是通過改變卟啉大環(huán)結構得到的異卟啉可實現(xiàn)普通卟啉所不具備的新穎而有趣的性質(zhì)，如穩(wěn)定特殊價態(tài)金屬離子、陰離子識別、與Hückel芳香性不同的M?bius芳香性、近紅外熒光性質(zhì)和構建新型超分子體系等，具有重要的理論意義和應用價值。因此設計合成結構新穎的異卟啉化合物一直是一項巨大的挑戰(zhàn)。 ????? 南京大學化學化工學院沈珍教授課題組多年來一直致力于新型異卟啉的設計合成與應用研究。2008年，該課題組設計合成的三元卟啉化合物開辟了卟啉領域一個新的分支(J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16478-16479)。同年，其設計合成的六元雜環(huán)卟啉作為一種近紅外染料和良好的汞離子探針也引起了人們極大的關注(Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 38, 3689-3691)。 ????? 最近，該課題組在異卟啉合成領域又取得了重要進展，他們通過設計合成一種新型的構筑單元，首次成功的將噻吩吡咯引入卟啉體系中(Angew. Chem., Int. Ed. 2012, early view, DOI: 10.1002/anie.201204954)。該化合物是首例在常溫下能夠穩(wěn)定存在的具有20-π電子、非芳香性、平面結構的卟啉衍生物。與普通卟啉相比，該卟啉分子對稱性降低，存在外圍N原子，具有獨特的互變異構性質(zhì)。同時由于錯位吡咯噻吩環(huán)的存在，該卟啉的反應活性也較一般的卟啉更為特殊，在化學或電化學條件下很容易引發(fā)自由基。該化合物的合成對人們合成新型功能化卟啉具有很好的參考借鑒價值。  |
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