近日,我院楊友教授與中科院上海有機所俞飚研究員在國際著名期刊Chemical Reviews(IF = 47.928)合作發(fā)表了題為“Recent Advances in the Chemical Synthesis of C-Glycosides”的綜述論文(Chem. Rev.2017, DOI:10.1021/acs.chemrev.7b00234),首次從糖基給體類型的角度詳細闡述了碳糖苷的合成方法,為糖科學(xué)及相關(guān)領(lǐng)域的研究人員提供了一份豐富翔實的碳糖苷合成指南。該論文第一作者為楊友教授,通訊作者是楊友教授和俞飚研究員。
碳糖苷廣泛存在于自然界,展現(xiàn)重要的生理活性。由于其對體內(nèi)水解酶呈惰性,從而有潛力被開發(fā)成糖苷水解酶和轉(zhuǎn)移酶的抑制劑以及一系列生物過程的調(diào)節(jié)劑等。以氧糖苷為先導(dǎo)物,通過設(shè)計和合成其碳糖苷類似物,已產(chǎn)生多個上市的鈉–葡萄糖協(xié)同轉(zhuǎn)運蛋白-2(SGLT-2)抑制劑,如達格列凈、卡格列凈和恩格列凈等,用于治療II型糖尿病。此外,碳糖苷玻色因(Pro-XylaneTM)作為抗衰老成分被廣泛應(yīng)用于護膚品中。本論文基于糖基給體類型來劃分碳糖苷化反應(yīng),詳細介紹了碳糖苷化反應(yīng)中鹵苷、糖烯、糖基乙酸酯、1,2-環(huán)氧糖、硫苷、亞砜苷、砜苷、硒苷、碲苷、糖基半縮醛、糖基內(nèi)酯、糖基亞胺酯、糖基膦酸酯、甲苷等糖基給體經(jīng)過糖基陽離子、陰離子、自由基或過渡金屬配合物等中間體的反應(yīng)機理及最新的研究進展。并且,該論文對形成碳糖苷的Claisen重排、Ramberg-B?cklund重排、1,2-Wittig重排等重排反應(yīng),以及非環(huán)前體化合物分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)和Diels-Alder環(huán)加成等分子間環(huán)化反應(yīng)進行了歸納和總結(jié)。論文中,作者重點論述了碳糖苷化反應(yīng)中立體選擇性的影響因素。最后,該文對碳糖苷領(lǐng)域存在的挑戰(zhàn)及未來的發(fā)展前景進行了分析和展望。
楊友教授主要從事糖化學(xué)和糖類藥物的研究,已在J. Am. Chem. Soc.,Nat. Prod. Rep.,Chem. Sci.,Green Chem.,Chem. Biol.等國際著名期刊發(fā)表26篇SCI論文,撰寫英文學(xué)術(shù)專著1個章節(jié),申請國內(nèi)外發(fā)明專利4項(授權(quán)1項),在糖科學(xué)領(lǐng)域取得了一系列重要成果。
上述成果得到了科技部、國家自然科學(xué)基金、中國科學(xué)院戰(zhàn)略性先導(dǎo)科技專項、王寬誠教育基金和上海市科委浦江人才計劃等的資助。
論文鏈接:http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.chemrev.7b00234
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