我校在不對(duì)稱催化領(lǐng)域的最新成果發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》
時(shí)間：2021-04-12 12:48:02學(xué)院：藥學(xué)院學(xué)校：華東理工大學(xué)
??? 過(guò)渡金屬催化的不對(duì)稱反應(yīng)一直是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。在我校藥學(xué)院鄧衛(wèi)平教授和上海有機(jī)化學(xué)研究所湯文軍研究員的共同指導(dǎo)下，黃林偉、朱金斌等研究生在過(guò)渡金屬催化的芳基硼試劑對(duì)不活潑芳基酮的不對(duì)稱加成研究中取得了突破性進(jìn)展，《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》近日以“Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition ofArylboroxines to Simple Aryl Ketones: Efficient Synthesis ofEscitalopram”為題在線報(bào)道了他們的研究成果（Angew. Chem. Int. Ed.2016, 55. DOI: 10.1002/anie.201600979，文章鏈接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201600979/full）。
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??? 手性二芳基烷基甲醇結(jié)構(gòu)廣泛地存在于具有重要生理活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中。例如，抗抑郁藥物艾司西酞普蘭，抗組胺藥物氯馬斯汀，中樞性鎮(zhèn)咳藥氯苯達(dá)諾，廣譜性殺菌劑粉唑醇以及木脂素hydroxyotobain均含有這類手性結(jié)構(gòu)。高效合成這類手性叔醇一直是研究熱點(diǎn)，通過(guò)芳基硼試劑對(duì)簡(jiǎn)單酮的不對(duì)稱加成則是一個(gè)最理想、經(jīng)濟(jì)和環(huán)境友好的合成方法。然而，該反應(yīng)的活性和對(duì)映選擇性是長(zhǎng)期未能解決的難題。研究團(tuán)隊(duì)利用自行研發(fā)的手性深口袋雙膦配體WingPhos首次實(shí)現(xiàn)了銠催化芳基硼試劑對(duì)簡(jiǎn)單酮的高效不對(duì)稱加成，高收率和高對(duì)映選擇性（>99% ee）地合成了一系列的手性二芳基烷基甲醇類化合物。該方法學(xué)底物普適性廣，官能團(tuán)兼容性好，對(duì)映選擇性高，實(shí)用性強(qiáng)。手性配體Wingphos獨(dú)特的結(jié)構(gòu)是該催化反應(yīng)取得高收率和高對(duì)映選擇性的關(guān)鍵。
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? ??? 艾司西酞普蘭是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑， 2014年美國(guó)銷量達(dá)2.19億美元。其商業(yè)制備主要是通過(guò)消旋體的合成然后再進(jìn)行手性拆分，目前仍然缺乏一條高效的催化不對(duì)稱合成路線。利用該方法學(xué)，研究團(tuán)隊(duì)首次成功地發(fā)展了一條高立體選擇性地合成艾司西酞普蘭的全新路線。
該研究工作得到國(guó)家青年千人計(jì)劃、國(guó)家自然科學(xué)基金委、中國(guó)科學(xué)院和生命有機(jī)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室的資助。
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