鄧衛(wèi)平教授課題組繼去年底發(fā)表一篇美國化學(xué)會志論文（J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17041，影響因子8.58）和一篇Chem. Commun. 論文后( 2011, 47, 2961, 影響因子5.50)， 在不對稱催化研究領(lǐng)域又取得了新的成果。課題組在2006年浦江人才計劃（06PJ14023）的支持下，經(jīng)過五年的努力開發(fā)出系列新型手性N,O-配體催化體系，并在催化不對稱1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)中取得了突破性的進(jìn)展，相關(guān)成果發(fā)表在Angew. Chem. Int. Ed. 2011. DOI: 10.1002/anie. 201007960.（影響因子11.83）。
不對稱催化亞甲胺葉立德與活化烯烴的1,3-偶極環(huán)加成是合成高立體選擇性多取代手性吡咯烷類化合物的一種重要方法。鑒于手性吡咯烷結(jié)構(gòu)在藥物研究，天然產(chǎn)物合成以及有機(jī)催化等領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用，自從2002年張緒穆小組首次報道該類化合物的催化不對稱合成方法以來，亞甲胺葉立德與各種類型偶極子之間的不對稱1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)也得到了廣泛的關(guān)注。其中以亞甲基丙二酸酯為受體的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)很少報道，武漢大學(xué)的王春江小組曾首次報道了該類1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)，但是該催化體系對于大部分的底物只能取得中等的對應(yīng)選擇性（72-86% ee）。而我們所設(shè)計的基于二氫咪唑并喹啉骨架的新型手性N,O-配體與Cu(OAc)2絡(luò)合后能有效催化亞甲胺葉立德與亞甲基丙二酸酯的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)，并以優(yōu)異的產(chǎn)率得到高光學(xué)活性的多取代手性吡咯烷類化合物。該催化體系不僅對于大多數(shù)底物都能得到單一的exo-構(gòu)型產(chǎn)物，而且取得了優(yōu)異的對映選擇性（91-99% ee）。
本論文研究項目得到了上海市科委(06PJ14023, 09JC1404500)、“111”計劃(B072023)及國家基金委的青年外國科學(xué)家項目(21050110426)的資助。
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