二萜類天然產(chǎn)物全合成研究取得系列進(jìn)展
二萜類化合物是一類結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣并具有重要生物活性的天然產(chǎn)物，設(shè)計(jì)并發(fā)展新策略、新方法，實(shí)現(xiàn)其簡(jiǎn)便高效合成，對(duì)于推動(dòng)有機(jī)合成新方法、新理論的發(fā)展以及新藥發(fā)現(xiàn)具有重要科學(xué)和實(shí)際意義，因而此類天然產(chǎn)物的全合成研究，一直是合成化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。?
日前，長(zhǎng)春應(yīng)化所韓福社課題組在二萜類天然產(chǎn)物的全合成方面取得了系列重要進(jìn)展。該課題組在開展C-H去對(duì)稱芳基化法合成磷中心手性化合物的研究過程中（Chem. - Eur. J. 2014, 20, 3301；J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 632），發(fā)現(xiàn)了一類基于膦酰胺配體的環(huán)鈀催化劑（見附圖，Cat. A），該催化劑對(duì)于非活化、大位阻烯醇衍生物的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)具有優(yōu)異的催化活性。研究人員以此為關(guān)鍵反應(yīng)之一，采用發(fā)散性合成策略，完成了Cyrneine A和B、Glaucopine C、(-)-Hamigeran B和(-)-4-Bromohamigeran B等系列萜類天然產(chǎn)物的高效全合成（分子結(jié)構(gòu)見附圖）。其中Cyrneine B和Glaucopine C為首次全合成。相關(guān)實(shí)驗(yàn)研究工作主要由助理研究員吳國(guó)杰、博士研究生張?jiān)R和談東興及遼寧石油化工大學(xué)碩士研究生曹寶辰完成，并于近期在Nat. Commun. （2018, 9, 2148，DOI: 10.1038/s41467-018-04480-6）和Org. Lett.（2018, 20, 3687）上發(fā)表。研究過程中所建立的一些新方法有望在其它二萜類天然產(chǎn)物的合成中得到廣泛應(yīng)用，為實(shí)現(xiàn)該家族系列天然產(chǎn)物的多樣性集成合成，并深入開展生物活性研究奠定了重要合成方法基礎(chǔ)。?
該研究工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金委的資助。
(催化及有機(jī)合成組)?
系列萜類天然產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)圖
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