以多取代苯環(huán)為母核的手性結(jié)構(gòu)廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物分子以及各種其他功能有機分子中。傳統(tǒng)的合成方法一般從已有的苯環(huán)出發(fā),經(jīng)過多步不對稱取代反應(yīng)來實現(xiàn)這些分子的構(gòu)建。但對于取代形式較為復(fù)雜的分子,逐步引入取代往往選擇性較差或者需要更長的合成路徑,而苯環(huán)構(gòu)建的方法則能體現(xiàn)出較大優(yōu)勢。近日,中山大學(xué)化學(xué)學(xué)院朱庭順教授研究團隊在之前工作的基礎(chǔ)上實現(xiàn)了氮雜卡賓催化的不對稱苯環(huán)構(gòu)建方法,利用去對稱化或軸手性選擇等方式,實現(xiàn)了一些常規(guī)方法難以實現(xiàn)的手性多取代苯環(huán)化合物的高效合成。該工作還對電化學(xué)氧化方法引入該類有機反應(yīng)進行了初步探索,使反應(yīng)更綠色。
圖1. 氮雜卡賓催化芳環(huán)構(gòu)建合成方法
相關(guān)工作發(fā)表在《Angew. Chem. Int. Ed.》(Ke Xu, Wenchang Li, Shaoheng Zhu, Tingshun Zhu*. Atroposelective arene formation via carbene-catalyzed [4+2] cycloaddition. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 10.1002/anie.201910049) 該工作得到了國家海外人才引進計劃基金的支持.
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