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專注多肽 服務(wù)科研
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NKB 是一種參與 GnRH 和其他性激素產(chǎn)生的速激肽。
編號：177973
CAS號：109212-72-8
單字母：H2N-DpHDFwVwL-Nle-CONH2
| 編號: | 177973 |
| 中文名稱: | [DPro2, DTrp6, 8, Nle10]NeurokininB |
| 英文名: | [DPro2, DTrp6, 8, Nle10]NeurokininB |
| CAS號: | 109212-72-8 |
| 單字母: | H2N-DpHDFwVwL-Nle-CONH2 |
| 三字母: | H2N N端氨基 -Asp天冬氨酸 -DProD型脯氨酸 -His組氨酸 -Asp天冬氨酸 -Phe苯丙氨酸 -DTrpD型色氨酸 -Val纈氨酸 -DTrpD型色氨酸 -Leu亮氨酸 -Nle正亮氨酸 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸個數(shù): | 10 |
| 分子式: | C67H87N15O14 |
| 平均分子量: | 1326.5 |
| 精確分子量: | 1325.66 |
| 等電點(PI): | 5.36 |
| pH=7.0時的凈電荷數(shù): | -0.79 |
| 平均親水性: | -0.98888888888889 |
| 疏水性值: | 0.1 |
| 外觀與性狀: | 白色粉末狀固體 |
| 消光系數(shù): | 11000 |
| 來源: | 人工化學(xué)合成，僅限科學(xué)研究使用，不得用于人體。 |
| 純度: | 95%、98% |
| 鹽體系: | 可選TFA、HAc、HCl或其它 |
| 生成周期: | 2-3周 |
| 儲存條件: | 負80℃至負20℃ |
| 標簽: | 氨基酸衍生物肽 D型氨基酸肽 |
NKB is a tachykinin involved in the production of GnRH and other sexual hormones.
很多蛋白在細胞中非常容易被降解，或被標記，進而被選擇性地破壞。但含有部分D型氨基酸的多肽則顯示了很強的抵抗蛋白酶降解能力。
| DOI | 名稱 | |
|---|---|---|
| 10.1016/0024-3205(86)90323-1 | Differentiation of multiple neurokinin receptors in the guinea pig ileum | 下載 |
多肽H2N-Asp-DPro-His-Asp-Phe-DTrp-Val-DTrp-Leu-Nle-NH2的合成步驟：
1、合成MBHA樹脂：取若干克的MBHA樹脂（如初始取代度為0.5mmol/g）和1倍樹脂摩爾量的Fmoc-Linker-OH加入到反應(yīng)器中，加入DMF，攪拌使氨基酸完全溶解。再加入樹脂2倍量的DIEPA，攪拌混合均勻。再加入樹脂0.95倍量的HBTU，攪拌混合均勻。反應(yīng)3-4小時后，用DMF洗滌3次。用2倍樹脂體積的10%乙酸酐/DMF 進行封端30分鐘。然后再用DMF洗滌3次，甲醇洗滌2次，DCM洗滌2次，再用甲醇洗滌2次。真空干燥12小時以上，得到干燥的樹脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，測定取代度。這里測得取代度為 0.3mmol/g。結(jié)構(gòu)如下圖：
2、脫Fmoc：取1.74g的上述樹脂，用DCM或DMF溶脹20分鐘。用DMF洗滌2遍。加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液，鼓氮氣30分鐘，然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步驟脫除Fmoc基團，茚三酮檢測為藍色，Pip為哌啶）。結(jié)構(gòu)圖如下：
3、縮合：取1.57mmol Fmoc-Nle-OH 氨基酸，加入到上述樹脂里，加適當(dāng)DMF溶解氨基酸，再依次加入3.13mmol DIPEA，1.49mmol HBTU。反應(yīng)30分鐘后，取小樣洗滌，茚三酮檢測為無色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。（洗滌樹脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應(yīng)做準備）。得到Fmoc-Nle-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：樹脂=3：6：2.85：1（摩爾比）。結(jié)構(gòu)圖如下：
4、依次循環(huán)步驟二、步驟三，依次得到
H2N-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
H2N-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
H2N-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
H2N-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
H2N-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
H2N-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Asp(OtBu)-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
H2N-Asp(OtBu)-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-His(Trt)-Asp(OtBu)-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
H2N-His(Trt)-Asp(OtBu)-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DPro-His(Trt)-Asp(OtBu)-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
H2N-DPro-His(Trt)-Asp(OtBu)-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Asp(OtBu)-DPro-His(Trt)-Asp(OtBu)-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin
以上中間結(jié)構(gòu)，均可在專肽生物多肽計算器-多肽結(jié)構(gòu)計算器中，一鍵畫出。
最后再經(jīng)過步驟二得到 H2N-Asp(OtBu)-DPro-His(Trt)-Asp(OtBu)-Phe-DTrp(Boc)-Val-DTrp(Boc)-Leu-Nle-Linker-MBHA Resin，結(jié)構(gòu)如下：
5、切割：6倍樹脂體積的切割液（或每1g樹脂加8ml左右的切割液），搖床搖晃 2小時，過濾掉樹脂，用冰無水乙醚沉淀濾液，并用冰無水乙醚洗滌沉淀物3次，最后將沉淀物放真空干燥釜中，常溫干燥24小試，得到粗品H2N-Asp-DPro-His-Asp-Phe-DTrp-Val-DTrp-Leu-Nle-NH2。結(jié)構(gòu)圖見產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖。
切割液選擇：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前兩種適合沒有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。）
6、純化凍干：使用液相色譜純化，收集目標峰液體，進行凍干，獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過這時要取小樣復(fù)測下純度 是否目標純度。
7、最后總結(jié)：
杭州專肽生物技術(shù)有限公司（ALLPEPTIDE http://amynixphotography.com）主營定制多肽合成業(yè)務(wù)，提供各類長肽，短肽，環(huán)肽，提供各類修飾肽，如：熒光標記修飾（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基團修飾肽（疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素標記肽（N15、C13），訂書肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修飾肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修飾肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），環(huán)肽（酰胺鍵環(huán)肽、一對或者多對二硫鍵環(huán)），生物素標記肽，PEG修飾肽，甲基化修飾肽等。
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