浙江省科技型企業(yè)---加速您的多肽研究
400-998-5282
專注多肽 服務(wù)科研
400-998-5282
專注多肽 服務(wù)科研
P 物質(zhì)和鈴蟾肽的強(qiáng)效拮抗劑。
編號(hào)：176918
CAS號(hào)：84676-91-5
單字母：H2N-rpKPQQwFwLL-CONH2
| 編號(hào): | 176918 |
| 中文名稱: | P物質(zhì)肽[DArg1, DPro2, DTrp7, 9, Leu11] Substance P |
| 英文名: | [DArg1, DPro2, DTrp7, 9, Leu11] Substance P |
| 英文同義詞: | (D-ARG1,D-PRO2,D-TRP7,9,LEU11)-SUBSTANCE P |
| CAS號(hào): | 84676-91-5 |
| 單字母: | H2N-rpKPQQwFwLL-CONH2 |
| 三字母: | H2N N端氨基 -DArgD型精氨酸 -DProD型脯氨酸 -Lys賴氨酸 -Pro脯氨酸 -Gln谷氨酰胺 -Gln谷氨酰胺 -DTrpD型色氨酸 -Phe苯丙氨酸 -DTrpD型色氨酸 -Leu亮氨酸 -Leu亮氨酸 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸個(gè)數(shù): | 11 |
| 分子式: | C75H108N20O13 |
| 平均分子量: | 1497.79 |
| 精確分子量: | 1496.84 |
| 等電點(diǎn)(PI): | - |
| pH=7.0時(shí)的凈電荷數(shù): | 2.97 |
| 平均親水性: | -0.72222222222222 |
| 疏水性值: | -0.91 |
| 外觀與性狀: | 白色粉末狀固體 |
| 消光系數(shù): | 11000 |
| 來(lái)源: | 人工化學(xué)合成，僅限科學(xué)研究使用，不得用于人體。 |
| 純度: | 95%、98% |
| 鹽體系: | 可選TFA、HAc、HCl或其它 |
| 生成周期: | 2-3周 |
| 儲(chǔ)存條件: | 負(fù)80℃至負(fù)20℃ |
| 標(biāo)簽: | D型氨基酸肽 |
P 物質(zhì)和鈴蟾肽的強(qiáng)效拮抗劑。
A potent antagonist for substance P and bombesin.
很多蛋白在細(xì)胞中非常容易被降解，或被標(biāo)記，進(jìn)而被選擇性地破壞。但含有部分D型氨基酸的多肽則顯示了很強(qiáng)的抵抗蛋白酶降解能力。
| DOI | 名稱 | |
|---|---|---|
| 10.1074/jbc.M112.383240 | Modulation of constitutive activity and signaling bias of the ghrelin receptor by conformational constraint in the second extracellular loop | 下載 |
| 10.1038/bjc.1988.132 | Bombesin and bombesin antagonists: studies in Swiss 3T3 cells and human small cell lung cancer | 下載 |
| 10.1073/pnas.82.22.7616 | High-affinity receptors for peptides of the bombesin family in Swiss 3T3 cells | 下載 |
| 10.1083/jcb.102.6.2211 | Early events elicited by bombesin and structurally related peptides in quiescent Swiss 3T3 cells. I. Activation of protein kinase C and inhibition of epidermal growth factor binding | 下載 |
| 10.1038/309061a0 | A synthetic peptide that is a bombesin receptor antagonist | 下載 |
| 10.1111/j.1748-1716.1984.tb07369.x | Effects of the substance P antagonist, (D-Arg1, D-Pro2, D-Trp7,9, Leu11)-SP on the miotic response to substance P, antidromic trigeminal nerve stimulation, capsaicin, prostaglandin E1, compound 48/80 and histamine | 下載 |
多肽H2N-DArg-DPro-Lys-Pro-Gln-Gln-DTrp-Phe-DTrp-Leu-Leu-NH2的合成步驟：
1、合成MBHA樹(shù)脂：取若干克的MBHA樹(shù)脂（如初始取代度為0.5mmol/g）和1倍樹(shù)脂摩爾量的Fmoc-Linker-OH加入到反應(yīng)器中，加入DMF，攪拌使氨基酸完全溶解。再加入樹(shù)脂2倍量的DIEPA，攪拌混合均勻。再加入樹(shù)脂0.95倍量的HBTU，攪拌混合均勻。反應(yīng)3-4小時(shí)后，用DMF洗滌3次。用2倍樹(shù)脂體積的10%乙酸酐/DMF 進(jìn)行封端30分鐘。然后再用DMF洗滌3次，甲醇洗滌2次，DCM洗滌2次，再用甲醇洗滌2次。真空干燥12小時(shí)以上，得到干燥的樹(shù)脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，測(cè)定取代度。這里測(cè)得取代度為 0.3mmol/g。結(jié)構(gòu)如下圖：
2、脫Fmoc：取1.68g的上述樹(shù)脂，用DCM或DMF溶脹20分鐘。用DMF洗滌2遍。加3倍樹(shù)脂體積的20%Pip/DMF溶液，鼓氮?dú)?0分鐘，然后2倍樹(shù)脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步驟脫除Fmoc基團(tuán)，茚三酮檢測(cè)為藍(lán)色，Pip為哌啶）。結(jié)構(gòu)圖如下：
3、縮合：取1.51mmol Fmoc-Leu-OH 氨基酸，加入到上述樹(shù)脂里，加適當(dāng)DMF溶解氨基酸，再依次加入3.02mmol DIPEA，1.44mmol HBTU。反應(yīng)30分鐘后，取小樣洗滌，茚三酮檢測(cè)為無(wú)色。用2倍樹(shù)脂體積的DMF 洗滌3次樹(shù)脂。（洗滌樹(shù)脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備）。得到Fmoc-Leu-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：樹(shù)脂=3：6：2.85：1（摩爾比）。結(jié)構(gòu)圖如下：
4、依次循環(huán)步驟二、步驟三，依次得到
H2N-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Pro-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Pro-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Lys(Boc)-Pro-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-Lys(Boc)-Pro-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DPro-Lys(Boc)-Pro-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
H2N-DPro-Lys(Boc)-Pro-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
Fmoc-DArg(Pbf)-DPro-Lys(Boc)-Pro-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin
以上中間結(jié)構(gòu)，均可在專肽生物多肽計(jì)算器-多肽結(jié)構(gòu)計(jì)算器中，一鍵畫(huà)出。
最后再經(jīng)過(guò)步驟二得到 H2N-DArg(Pbf)-DPro-Lys(Boc)-Pro-Gln(Trt)-Gln(Trt)-DTrp(Boc)-Phe-DTrp(Boc)-Leu-Leu-Linker-MBHA Resin，結(jié)構(gòu)如下：
5、切割：6倍樹(shù)脂體積的切割液（或每1g樹(shù)脂加8ml左右的切割液），搖床搖晃 2小時(shí)，過(guò)濾掉樹(shù)脂，用冰無(wú)水乙醚沉淀濾液，并用冰無(wú)水乙醚洗滌沉淀物3次，最后將沉淀物放真空干燥釜中，常溫干燥24小試，得到粗品H2N-DArg-DPro-Lys-Pro-Gln-Gln-DTrp-Phe-DTrp-Leu-Leu-NH2。結(jié)構(gòu)圖見(jiàn)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖。
切割液選擇：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前兩種適合沒(méi)有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。）
6、純化凍干：使用液相色譜純化，收集目標(biāo)峰液體，進(jìn)行凍干，獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過(guò)這時(shí)要取小樣復(fù)測(cè)下純度 是否目標(biāo)純度。
7、最后總結(jié)：
杭州專肽生物技術(shù)有限公司（ALLPEPTIDE http://amynixphotography.com）主營(yíng)定制多肽合成業(yè)務(wù)，提供各類長(zhǎng)肽，短肽，環(huán)肽，提供各類修飾肽，如：熒光標(biāo)記修飾（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基團(tuán)修飾肽（疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素標(biāo)記肽（N15、C13），訂書(shū)肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修飾肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修飾肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），環(huán)肽（酰胺鍵環(huán)肽、一對(duì)或者多對(duì)二硫鍵環(huán)），生物素標(biāo)記肽，PEG修飾肽，甲基化修飾肽等。
以上所有內(nèi)容，為專肽生物原創(chuàng)內(nèi)容，請(qǐng)勿發(fā)布到其他網(wǎng)站上。
微信掃碼手機(jī)網(wǎng)站
微信掃碼聯(lián)系客服
![84676-91-5,P物質(zhì)肽[DArg1, DPro2, DTrp7, 9, Leu11] Substance P,H2N-DArg-DPro-Lys-Pro-Gln-Gln-DTrp-Phe-DTrp-Leu-Leu-NH2,H2N-DArg-DPro-KPQQ-DTrp-F-DTrp-LL-NH2,杭州專肽生物的產(chǎn)品](/static/ah/images/def.jpg)
