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多肽產品

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六肽Ac-[DTrp16]-Endothelin-1(16-21), human

Displays high affinity for the ET-A receptor (IC?? = 0.13 µM) and inhibits the ET-1 stimulated arachidonic acid release in rabbit vascular smooth muscle cells. The hexapeptide binds specifically to the pituitary GnRH receptor exhibiting agonistic ac

編號：143001

CAS號：143037-33-6

單字母：Ac-wLDIIW-OH

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基本屬性產品描述文獻鏈接合成路線相關產品
  • 編號:143001
    中文名稱:六肽Ac-[DTrp16]-Endothelin-1(16-21), human
    英文名:Ac-[DTrp16]-Endothelin-1(16-21), human
    CAS號:143037-33-6
    單字母:Ac-wLDIIW-OH
    三字母:Ac

    N端乙酰化封端

    -DTrp

    D型色氨酸

    -Leu

    亮氨酸

    -Asp

    天冬氨酸

    -Ile

    異亮氨酸

    -Ile

    異亮氨酸

    -Trp

    色氨酸

    -OH

    C端羧基

    氨基酸個數(shù):6
    分子式:C46H62O10N8
    平均分子量:887.03
    精確分子量:886.46
    等電點(PI):-
    pH=7.0時的凈電荷數(shù):-1
    平均親水性:-1.5333333333333
    疏水性值:1.25
    外觀與性狀:白色粉末狀固體
    消光系數(shù):11000
    來源:人工化學合成，僅限科學研究使用，不得用于人體。
    純度:95%、98%
    鹽體系:可選TFA、HAc、HCl或其它
    生成周期:2-3周
    儲存條件:負80℃至負20℃
    標簽:D型氨基酸肽   

  • Displays high affinity for the ET-A receptor (IC?? = 0.13 µM) and inhibits the ET-1 stimulated arachidonic acid release in rabbit vascular smooth muscle cells. The hexapeptide binds specifically to the pituitary GnRH receptor exhibiting agonistic activity.

    很多蛋白在細胞中非常容易被降解，或被標記，進而被選擇性地破壞。但含有部分D型氨基酸的多肽則顯示了很強的抵抗蛋白酶降解能力。

  • DOI名稱
    10.1021/jm00095a029Design of a functional hexapeptide antagonist of endothelin下載

  • 多肽Ac-DTrp-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-COOH的合成步驟：

    1、合成CTC樹脂：稱取1.31g CTC Resin（如初始取代度約為0.75mmol/g）和1.18mmol Fmoc-Trp(Boc)-OH于反應器中，加入適量DCM溶解氨基酸（需要注意，此時CTC樹脂體積會增大好幾倍，避免DCM溶液過少），再加入2.95mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反應2-3小時后，可不抽濾溶液，直接加入1ml的HPLC級甲醇，封端半小時。依次用DMF洗滌2次，甲醇洗滌1次，DCM洗滌一次，甲醇洗滌一次，DCM洗滌一次，DMF洗滌2次（這里使用甲醇和DCM交替洗滌，是為了更好地去除其他溶質，有利于后續(xù)反應）。得到  Fmoc-Trp(Boc)-CTC Resin。結構圖如下：

    2、脫Fmoc：加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液，鼓氮氣30分鐘，然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Trp(Boc)-CTC Resin 。（此步驟脫除Fmoc基團，茚三酮檢測為藍色，Pip為哌啶）。結構圖如下：

    3、縮合：取2.95mmol Fmoc-Ile-OH 氨基酸，加入到上述樹脂里，加適當DMF溶解氨基酸，再依次加入5.9mmol DIPEA，2.8mmol HBTU。反應30分鐘后，取小樣洗滌，茚三酮檢測為無色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。（洗滌樹脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應做準備）。得到Fmoc-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：樹脂=3：6：2.85：1（摩爾比）。結構圖如下：

    4、依次循環(huán)步驟二、步驟三，依次得到

    H2N-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin

    Fmoc-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin

    H2N-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin

    Fmoc-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin

    H2N-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin

    Fmoc-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin

    H2N-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin

    Fmoc-DTrp(Boc)-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin

    以上中間結構，均可在專肽生物多肽計算器-多肽結構計算器中，一鍵畫出。

    最后再經過步驟二得到 H2N-DTrp(Boc)-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTC Resin，結構如下：

    5、乙酸酐反應連接：在上述樹脂中，加入適當DMF后，再加入2.95mmol乙酸酐到樹脂中，再加入5.9mmol DIPEA，鼓氮氣反應30分鐘。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂（洗滌樹脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應做準備）。 得到Ac-DTrp(Boc)-Leu-Asp(OtBu)-Ile-Ile-Trp(Boc)-CTCResin。 結構如下：

    6、切割：6倍樹脂體積的切割液（或每1g樹脂加8ml左右的切割液），搖床搖晃 2小時，過濾掉樹脂，用冰無水乙醚沉淀濾液，并用冰無水乙醚洗滌沉淀物3次，最后將沉淀物放真空干燥釜中，常溫干燥24小試，得到粗品Ac-DTrp-Leu-Asp-Ile-Ile-Trp-COOH。結構圖見產品結構圖。

    切割液選擇：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%

    2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%

    3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%

    （前兩種適合沒有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。）

    6、純化凍干：使用液相色譜純化，收集目標峰液體，進行凍干，獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過這時要取小樣復測下純度 是否目標純度。

    7、最后總結：

    杭州專肽生物技術有限公司（ALLPEPTIDE http://amynixphotography.com）主營定制多肽合成業(yè)務，提供各類長肽，短肽，環(huán)肽，提供各類修飾肽，如：熒光標記修飾（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基團修飾肽（疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素標記肽（N15、C13），訂書肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修飾肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修飾肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），環(huán)肽（酰胺鍵環(huán)肽、一對或者多對二硫鍵環(huán)），生物素標記肽，PEG修飾肽，甲基化修飾肽

    以上所有內容，為專肽生物原創(chuàng)內容，請勿發(fā)布到其他網站上。

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