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首頁 >多肽產(chǎn)品 >醋酸曲普瑞林、Triptorelin、[DTrp6]-LH-RH, amide

多肽產(chǎn)品

57773-63-4,醋酸曲普瑞林,Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-DTrp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2,pGlu-HWSY-DTrp-LRPG-NH2,杭州專肽生物的產(chǎn)品

醋酸曲普瑞林、Triptorelin、[DTrp6]-LH-RH, amide

LHRH 激動(dòng)劑用于治療前列腺癌。曲普瑞林減少 LH 和 FSH 的分泌。CAS號(hào)（醋酸曲普瑞林）140194-24-7。

編號(hào)：152468

CAS號(hào)：57773-63-4/140194-24-7/124508-66-3

單字母：Pyr-HWSYwLRPG-CONH2

糾錯(cuò)
基本屬性產(chǎn)品描述文獻(xiàn)鏈接合成路線相關(guān)產(chǎn)品
  • 編號(hào):152468
    中文名稱:醋酸曲普瑞林、Triptorelin、[DTrp6]-LH-RH, amide
    英文名:Triptorelin、[DTrp6]-LH-RH, amide
    CAS號(hào):57773-63-4，freebase
    140194-24-7，醋酸鹽
    124508-66-3，Pamoate
    單字母:Pyr-HWSYwLRPG-CONH2
    三字母:Pyr

    焦谷氨酸

    -His

    L-組氨酸：histidine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其側(cè)鏈帶有弱堿性的咪唑基，為編碼氨基酸。是幼小哺乳動(dòng)物的必需氨基酸。符號(hào)：H，His。

    -Trp

    L-色氨酸：tryptophan[e]。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸。是編碼氨基酸，哺乳動(dòng)物的必需氨基酸。符號(hào)：W，Trp。某些抗菌素中含有 D-色氨酸。

    -Ser

    L-絲氨酸：serine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-3-羥基丙酸。是編碼氨基酸。因可從蠶絲中獲得而得名。符號(hào)：S，Ser。在絲原蛋白及某些抗菌素中含有 D-絲氨酸。

    -Tyr

    L-酪氨酸：tyrosine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-3-(4-羥基苯基)丙酸。是編碼氨基酸。符號(hào)：Y，Tyr。

    -DTrp

    D型色氨酸

    -Leu

    L-亮氨酸：leucine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是編碼氨基酸。是哺乳動(dòng)物的必需氨基酸。符號(hào)：L，Leu。

    -Arg

    L-精氨酸：arginine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理?xiàng)l件下帶正電荷，為編碼氨基酸。是幼小哺乳動(dòng)物的必需氨基酸。符號(hào)：R，Arg。

    -Pro

    L-脯氨酸：proline。系統(tǒng)命名為吡咯烷-(2S)-羧酸。為亞氨基酸。是編碼氨基酸。在肽鏈中有特殊作用，如易形成順式的肽鍵等。符號(hào)：P，Pro。

    -Gly

    甘氨酸：glycine。系統(tǒng)命名為 2-氨基乙酸。是編碼氨基酸中沒有旋光性的最簡單的氨基酸，因具有甜味而得名。符號(hào)：G，Gly。

    -CONH2

    C端酰胺化

    氨基酸個(gè)數(shù):9
    分子式:C64H82N18O13
    平均分子量:1311.45
    精確分子量:1310.63
    等電點(diǎn)(PI):-
    pH=7.0時(shí)的凈電荷數(shù):2.24
    平均親水性:-1.3142857142857
    疏水性值:-1.04
    外觀與性狀:白色粉末狀固體
    消光系數(shù):12490
    來源:人工化學(xué)合成，僅限科學(xué)研究使用，不得用于人體。
    純度:95%、98%
    鹽體系:可選TFA、HAc、HCl或其它
    儲(chǔ)存條件:負(fù)80℃至負(fù)20℃
    標(biāo)簽:D型氨基酸肽   

  • LHRH agonist used in the treatment of prostate cancer. Triptorelin decreases the secretion of LH and FSH. CAS-number (triptorelin acetate) 140194-24-7.

    很多蛋白在細(xì)胞中非常容易被降解，或被標(biāo)記，進(jìn)而被選擇性地破壞。但含有部分D型氨基酸的多肽則顯示了很強(qiáng)的抵抗蛋白酶降解能力。

  • DOI名稱
    10.1006/gyno.2000.5863Luteinizing hormone-releasing hormone agonist triptorelin and antagonist cetrorelix inhibit EGF-induced c-fos expression in human gynecological cancers下載
    10.1530/eje.0.1510141Antiproliferative effects of the GnRH antagonist cetrorelix and of GnRH-II on human endometrial and ovarian cancer cells are not mediated through the GnRH type I receptor下載
    10.1158/0008-5472.CAN-06-3222Gonadotropin-releasing hormone type II antagonists induce apoptotic cell death in human endometrial and ovarian cancer cells in vitro and in vivo下載
    10.1021/bc500081gGnRH-Gemcitabine conjugates for the treatment of androgen-independent prostate cancer: pharmacokinetic enhancements combined with targeted drug delivery下載
    10.1136/bmj.291.6506.1387Importance of early tumour exacerbation in patients treated with long acting analogues of gonadotrophin releasing hormone for advanced prostatic cancer下載
    10.1016/0196-9781(85)90333-xEffects of in vivo pretreatment with D-Trp-6-LH-RH on prolactin and LH secretion by pituitary glands in vitro下載
    10.1016/0167-0115(86)90216-8Radioimmunoassay of [D-Trp6]-luteinizing hormone-releasing hormone: its application to animal pharmacokinetic studies after single injection and long-acting formulation administration下載
    10.1073/pnas.82.5.1547Radioimmunoassay for 6-D-tryptophan analog of luteinizing hormone-releasing hormone: measurement of serum levels after administration of long-acting microcapsule formulations下載
    10.1073/pnas.82.8.2498Combination of long-acting microcapsules of the D-tryptophan-6 analog of luteinizing hormone-releasing hormone with chemotherapy: investigation in the rat prostate cancer model下載
    10.1210/endo-116-6-2227D-Trp-6-luteinizing hormone-releasing hormone inhibits hyperprolactinemia in female rats下載

  • 多肽Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-DTrp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2的合成步驟：

    1、合成MBHA樹脂：取若干克MBHA樹脂（如初始取代度為0.5mmol/g）和1倍樹脂摩爾量的Fmoc-Linker-OH加入到反應(yīng)器中，加入DMF，攪拌使氨基酸完全溶解。再加入樹脂2倍量的DIEPA，攪拌混合均勻。再加入樹脂0.95倍量的HBTU，攪拌混合均勻。反應(yīng)3-4小時(shí)后，用DMF洗滌3次。用2倍樹脂體積的10%乙酸酐/DMF 進(jìn)行封端30分鐘。然后再用DMF洗滌3次，甲醇洗滌2次，DCM洗滌2次，再用甲醇洗滌2次。真空干燥12小時(shí)以上，得到干燥的樹脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，測定取代度。這里測得取代度為 0.3mmol/g。結(jié)構(gòu)如下圖：

    2、脫Fmoc：取1.42g的上述樹脂，用DCM或DMF溶脹20分鐘。用DMF洗滌2遍。加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液，鼓氮?dú)?0分鐘，然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步驟脫除Fmoc基團(tuán)，茚三酮檢測為藍(lán)色，Pip為哌啶）。結(jié)構(gòu)圖如下：

    3、縮合：取1.28mmol Fmoc-Gly-OH 氨基酸，加入到上述樹脂里，加適當(dāng)DMF溶解氨基酸，再依次加入2.56mmol DIPEA，1.21mmol HBTU。反應(yīng)30分鐘后，取小樣洗滌，茚三酮檢測為無色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。（洗滌樹脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備）。得到Fmoc-Gly-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：樹脂=3：6：2.85：1（摩爾比）。結(jié)構(gòu)圖如下：

    4、依次循環(huán)步驟二、步驟三，依次得到

    H2N-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-His(Trt)-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    以上中間結(jié)構(gòu)，均可在專肽生物多肽計(jì)算器-多肽結(jié)構(gòu)計(jì)算器中，一鍵畫出。

    最后再經(jīng)過步驟二得到 H2N-His(Trt)-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin，結(jié)構(gòu)如下：

    5、焦谷氨酸反應(yīng)連接：在上述樹脂中，加入適當(dāng)DMF后，再加入1.28mmol 焦谷氨酸到樹脂中，再加入2.56mmol DIPEA、1.21mmol HBTU，鼓氮?dú)夥磻?yīng)30分鐘。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂（洗滌樹脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備）。 得到Pyr-His(Trt)-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DTrp(Boc)-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHAResin。 結(jié)構(gòu)如下：

     

    5、切割：6倍樹脂體積的切割液（或每1g樹脂加8ml左右的切割液），搖床搖晃 2小時(shí)，過濾掉樹脂，用冰無水乙醚沉淀濾液，并用冰無水乙醚洗滌沉淀物3次，最后將沉淀物放真空干燥釜中，常溫干燥24小試，得到粗品Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-DTrp-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2。結(jié)構(gòu)圖見產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖。

    切割液選擇：1）TFA：H2O=95%：5%

    2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%

    3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%

    （前兩種適合沒有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。）

    6、純化凍干：使用液相色譜純化，收集目標(biāo)峰液體，進(jìn)行凍干，獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過這時(shí)要取小樣復(fù)測下純度 是否目標(biāo)純度。

    7、最后總結(jié)：

    杭州專肽生物技術(shù)有限公司（ALLPEPTIDE http://amynixphotography.com）主營定制多肽合成業(yè)務(wù)，提供各類長肽，短肽，環(huán)肽，提供各類修飾肽，如：熒光標(biāo)記修飾（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基團(tuán)修飾肽（疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素標(biāo)記肽（N15、C13），訂書肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修飾肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修飾肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），環(huán)肽（酰胺鍵環(huán)肽、一對(duì)或者多對(duì)二硫鍵環(huán)），生物素標(biāo)記肽，PEG修飾肽，甲基化修飾肽

    以上所有內(nèi)容，為專肽生物原創(chuàng)內(nèi)容，請(qǐng)勿發(fā)布到其他網(wǎng)站上。

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