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多肽產(chǎn)品

51230-19-4,黃體生成素釋放激素[DAla6]LHRH,Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-DAla-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2,pGlu-HWSY-DAla-LRPG-NH2,杭州專肽生物的產(chǎn)品

黃體生成素釋放激素[DAla6]LHRH

鮭魚 GnRH 對(duì)胎盤 GnRH 受體的親和力是其哺乳動(dòng)物類似物的兩倍。

編號(hào):133634

CAS號(hào):51230-19-4

單字母:Pyr-HWSYaLRPG-CONH2

糾錯(cuò)
  • 編號(hào):133634
    中文名稱:黃體生成素釋放激素[DAla6]LHRH
    英文名:[DAla6]LHRH
    英文同義詞:(D-Ala6)-GnRH; (D-Ala6)-Gonadorelin
    CAS號(hào):51230-19-4
    單字母:Pyr-HWSYaLRPG-CONH2
    三字母:Pyr

    焦谷氨酸

    -His

    組氨酸

    -Trp

    色氨酸

    -Ser

    絲氨酸

    -Tyr

    酪氨酸

    -DAla

    D型丙氨酸

    -Leu

    亮氨酸

    -Arg

    精氨酸

    -Pro

    脯氨酸

    -Gly

    甘氨酸

    -CONH2

    C端酰胺化

    氨基酸個(gè)數(shù):9
    分子式:C56H77N17O13
    平均分子量:1196.32
    精確分子量:1195.59
    等電點(diǎn)(PI):-
    pH=7.0時(shí)的凈電荷數(shù):2.24
    酸性基團(tuán)個(gè)數(shù):1.1
    堿性基團(tuán)個(gè)數(shù):疏水
    平均親水性:-0.9
    疏水性值:-0.74
    外觀與性狀:白色粉末狀固體
    消光系數(shù):6990
    來(lái)源:人工化學(xué)合成,僅限科學(xué)研究使用,不得用于人體。
    純度:95%、98%
    鹽體系:可選TFA、HAc、HCl或其它
    儲(chǔ)存條件:負(fù)80℃至負(fù)20℃
    標(biāo)簽:D型氨基酸肽   

  • 鮭魚 GnRH 對(duì)胎盤 GnRH 受體的親和力是其哺乳動(dòng)物類似物的兩倍。

    Salmon GnRH showed a twofold greater affinity for the placental GnRH receptor than its mammalian analog.

    很多蛋白在細(xì)胞中非常容易被降解,或被標(biāo)記,進(jìn)而被選擇性地破壞。但含有部分D型氨基酸的多肽則顯示了很強(qiáng)的抵抗蛋白酶降解能力。

  • DOI名稱
    10.1111/j.1399-3011.1998.tb01475.xInteraction of gonadotropin-releasing hormone and its agonist analogs with Ca2+ in a nonpolar milieu. Correlation with biopotencies下載
  • 多肽Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-DAla-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2的合成步驟:

    1、合成MBHA樹脂:取若干克MBHA樹脂(如初始取代度為0.5mmol/g)和1倍樹脂摩爾量的Fmoc-Linker-OH加入到反應(yīng)器中,加入DMF,攪拌使氨基酸完全溶解。再加入樹脂2倍量的DIEPA,攪拌混合均勻。再加入樹脂0.95倍量的HBTU,攪拌混合均勻。反應(yīng)3-4小時(shí)后,用DMF洗滌3次。用2倍樹脂體積的10%乙酸酐/DMF 進(jìn)行封端30分鐘。然后再用DMF洗滌3次,甲醇洗滌2次,DCM洗滌2次,再用甲醇洗滌2次。真空干燥12小時(shí)以上,得到干燥的樹脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin},測(cè)定取代度。這里測(cè)得取代度為 0.3mmol/g。結(jié)構(gòu)如下圖:

    2、脫Fmoc:取1.01g的上述樹脂,用DCM或DMF溶脹20分鐘。用DMF洗滌2遍。加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液,鼓氮?dú)?0分鐘,然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。(此步驟脫除Fmoc基團(tuán),茚三酮檢測(cè)為藍(lán)色,Pip為哌啶)。結(jié)構(gòu)圖如下:

    3、縮合:取0.91mmol Fmoc-Gly-OH 氨基酸,加入到上述樹脂里,加適當(dāng)DMF溶解氨基酸,再依次加入1.82mmol DIPEA,0.86mmol HBTU。反應(yīng)30分鐘后,取小樣洗滌,茚三酮檢測(cè)為無(wú)色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。(洗滌樹脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備)。得到Fmoc-Gly-Linker-MBHA Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:樹脂=3:6:2.85:1(摩爾比)。結(jié)構(gòu)圖如下:

    4、依次循環(huán)步驟二、步驟三,依次得到

    H2N-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    H2N-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-His(Trt)-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin

    以上中間結(jié)構(gòu),均可在專肽生物多肽計(jì)算器-多肽結(jié)構(gòu)計(jì)算器中,一鍵畫出。

    最后再經(jīng)過(guò)步驟二得到 H2N-His(Trt)-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHA Resin,結(jié)構(gòu)如下:

    5、焦谷氨酸反應(yīng)連接:在上述樹脂中,加入適當(dāng)DMF后,再加入0.91mmol 焦谷氨酸到樹脂中,再加入1.82mmol DIPEA、0.86mmol HBTU,鼓氮?dú)夥磻?yīng)30分鐘。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂(洗滌樹脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備)。 得到Pyr-His(Trt)-Trp(Boc)-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-DAla-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Gly-Linker-MBHAResin。 結(jié)構(gòu)如下:

     

    5、切割:6倍樹脂體積的切割液(或每1g樹脂加8ml左右的切割液),搖床搖晃 2小時(shí),過(guò)濾掉樹脂,用冰無(wú)水乙醚沉淀濾液,并用冰無(wú)水乙醚洗滌沉淀物3次,最后將沉淀物放真空干燥釜中,常溫干燥24小試,得到粗品Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-DAla-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2。結(jié)構(gòu)圖見(jiàn)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖。

    切割液選擇:1)TFA:H2O=95%:5%

    2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%

    3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%

    (前兩種適合沒(méi)有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。)

    6、純化凍干:使用液相色譜純化,收集目標(biāo)峰液體,進(jìn)行凍干,獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過(guò)這時(shí)要取小樣復(fù)測(cè)下純度 是否目標(biāo)純度。

    7、最后總結(jié):

    杭州專肽生物技術(shù)有限公司(ALLPEPTIDE http://amynixphotography.com)主營(yíng)定制多肽合成業(yè)務(wù),提供各類長(zhǎng)肽,短肽,環(huán)肽,提供各類修飾肽,如:熒光標(biāo)記修飾(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基團(tuán)修飾肽(疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素標(biāo)記肽(N15、C13),訂書肽(Stapled Peptide),脂肪酸修飾肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修飾肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),環(huán)肽(酰胺鍵環(huán)肽、一對(duì)或者多對(duì)二硫鍵環(huán)),生物素標(biāo)記肽,PEG修飾肽,甲基化修飾肽

    以上所有內(nèi)容,為專肽生物原創(chuàng)內(nèi)容,請(qǐng)勿發(fā)布到其他網(wǎng)站上。

  • 暫時(shí)沒(méi)有數(shù)據(jù)