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專(zhuān)注多肽 服務(wù)科研
編號(hào): | 177491 |
中文名稱(chēng): | 三肽βAla-βAla-βAla |
CAS號(hào): | 69010-59-9 |
單字母: | H2N-βA-βA-βA-OH |
三字母: | H2N N端氨基 -βAlaβ丙氨酸 -βAlaβ丙氨酸 -βAlaβ丙氨酸 -OHC端羧基 |
氨基酸個(gè)數(shù): | 3 |
分子式: | C9H17N3O4 |
平均分子量: | 231.25 |
精確分子量: | 231.12 |
等電點(diǎn)(PI): | - |
pH=7.0時(shí)的凈電荷數(shù): | 0.97 |
平均親水性: | - |
疏水性值: | - |
外觀與性狀: | 白色粉末狀固體 |
消光系數(shù): | - |
來(lái)源: | 人工化學(xué)合成,僅限科學(xué)研究使用,不得用于人體。 |
純度: | 95%、98% |
鹽體系: | 可選TFA、HAc、HCl或其它 |
儲(chǔ)存條件: | 負(fù)80℃至負(fù)20℃ |
標(biāo)簽: | 氨基酸衍生物肽 三肽 |
Tri-β-alanine.
DOI | 名稱(chēng) | |
---|---|---|
10.1021/jm048982w | Three-dimensional quantitative structure-activity relationship analyses of beta-lactam antibiotics and tripeptides as substrates of the mammalian H+/peptide cotransporter PEPT1 | 下載 |
多肽H2N-βAla-βAla-βAla-COOH的合成步驟:
1、合成CTC樹(shù)脂:稱(chēng)取1.37g CTC Resin(如初始取代度約為0.48mmol/g)和0.79mmol Fmoc-βAla-OH于反應(yīng)器中,加入適量DCM溶解氨基酸(需要注意,此時(shí)CTC樹(shù)脂體積會(huì)增大好幾倍,避免DCM溶液過(guò)少),再加入1.97mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反應(yīng)2-3小時(shí)后,可不抽濾溶液,直接加入1ml的HPLC級(jí)甲醇,封端半小時(shí)。依次用DMF洗滌2次,甲醇洗滌1次,DCM洗滌一次,甲醇洗滌一次,DCM洗滌一次,DMF洗滌2次(這里使用甲醇和DCM交替洗滌,是為了更好地去除其他溶質(zhì),有利于后續(xù)反應(yīng))。得到 Fmoc-βAla-CTC Resin。結(jié)構(gòu)圖如下:
2、脫Fmoc:加3倍樹(shù)脂體積的20%Pip/DMF溶液,鼓氮?dú)?0分鐘,然后2倍樹(shù)脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-βAla-CTC Resin 。(此步驟脫除Fmoc基團(tuán),茚三酮檢測(cè)為藍(lán)色,Pip為哌啶)。結(jié)構(gòu)圖如下:
3、縮合:取1.97mmol Fmoc-βAla-OH 氨基酸,加入到上述樹(shù)脂里,加適當(dāng)DMF溶解氨基酸,再依次加入3.95mmol DIPEA,1.87mmol HBTU。反應(yīng)30分鐘后,取小樣洗滌,茚三酮檢測(cè)為無(wú)色。用2倍樹(shù)脂體積的DMF 洗滌3次樹(shù)脂。(洗滌樹(shù)脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備)。得到Fmoc-βAla-βAla-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:樹(shù)脂=3:6:2.85:1(摩爾比)。結(jié)構(gòu)圖如下:
4、依次循環(huán)步驟二、步驟三,依次得到
H2N-βAla-βAla-CTC Resin
Fmoc-βAla-βAla-βAla-CTC Resin
以上中間結(jié)構(gòu),均可在專(zhuān)肽生物多肽計(jì)算器-多肽結(jié)構(gòu)計(jì)算器中,一鍵畫(huà)出。
最后再經(jīng)過(guò)步驟二得到 H2N-βAla-βAla-βAla-CTC Resin,結(jié)構(gòu)如下:
5、切割:6倍樹(shù)脂體積的切割液(或每1g樹(shù)脂加8ml左右的切割液),搖床搖晃 2小時(shí),過(guò)濾掉樹(shù)脂,用冰無(wú)水乙醚沉淀濾液,并用冰無(wú)水乙醚洗滌沉淀物3次,最后將沉淀物放真空干燥釜中,常溫干燥24小試,得到粗品H2N-βAla-βAla-βAla-COOH。結(jié)構(gòu)圖見(jiàn)產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖。
切割液選擇:1)TFA:H2O=95%:5%、TFA:H2O=97.5%:2.5%
2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%
3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%
(前兩種適合沒(méi)有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。)
6、純化凍干:使用液相色譜純化,收集目標(biāo)峰液體,進(jìn)行凍干,獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過(guò)這時(shí)要取小樣復(fù)測(cè)下純度 是否目標(biāo)純度。
7、最后總結(jié):
杭州專(zhuān)肽生物技術(shù)有限公司(ALLPEPTIDE http://amynixphotography.com)主營(yíng)定制多肽合成業(yè)務(wù),提供各類(lèi)長(zhǎng)肽,短肽,環(huán)肽,提供各類(lèi)修飾肽,如:熒光標(biāo)記修飾(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基團(tuán)修飾肽(疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素標(biāo)記肽(N15、C13),訂書(shū)肽(Stapled Peptide),脂肪酸修飾肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修飾肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),環(huán)肽(酰胺鍵環(huán)肽、一對(duì)或者多對(duì)二硫鍵環(huán)),生物素標(biāo)記肽,PEG修飾肽,甲基化修飾肽
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