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專注多肽 服務(wù)科研
促進(jìn)膠原蛋白和粘多糖等細(xì)胞外基質(zhì)的生成,使皮膚豐滿和緊致,去除皺紋,保護(hù)皮膚免受紫外線的刺激。
編號:198716
CAS號:147732-56-7
單字母:Palmiticacid-GHK-OH
編號: | 198716 |
中文名稱: | 棕櫚酰三肽-1/棕櫚酰寡肽/基肽3000 |
英文名: | Palmitoyl Tripeptide-1 / Pal-GHK/Matrixyl 3000 |
英文同義詞: | Palm-Gly-His-Lys |
CAS號: | 147732-56-7,醋酸鹽 |
單字母: | Palmiticacid-GHK-OH |
三字母: | Palmiticacid 棕櫚酸修飾 -Gly甘氨酸:glycine。系統(tǒng)命名為 2-氨基乙酸。是編碼氨基酸中沒有旋光性的最簡單的氨基酸,因具有甜味而得名。符號:G,Gly。 -HisL-組氨酸:histidine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸。其側(cè)鏈帶有弱堿性的咪唑基,為編碼氨基酸。是幼小哺乳動物的必需氨基酸。符號:H,His。 -LysL-賴氨酸:lysine。系統(tǒng)命名為(2S)-6-二氨基已酸。是編碼氨基酸中的堿性氨基酸,哺乳動物的必需氨基酸。在蛋白質(zhì)中的賴氨酸可以被修飾為多種形式的衍生物。符號:K,Lys。 -OHC端羧基:C-terminal carboxyl group。在肽或多肽鏈中含有游離羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列時,通常將C端放在肽鏈的右邊。 |
氨基酸個數(shù): | 3 |
分子式: | C30H54O5N6 |
平均分子量: | 578.79 |
精確分子量: | 578.42 |
等電點(PI): | - |
pH=7.0時的凈電荷數(shù): | 1.24 |
平均親水性: | 1.25 |
疏水性值: | -2.5 |
外觀與性狀: | 白色粉末 |
消光系數(shù): | - |
來源: | 人工化學(xué)合成,僅限科學(xué)研究使用,不得用于人體。 |
應(yīng)用: | 化妝品原料 |
儲存條件: | 負(fù)80℃至負(fù)20℃ |
標(biāo)簽: | 烷基化肽 三肽 |
Pal GHK或棕櫚酰三肽-1是GHK肽(銅結(jié)合肽)的一種版本,旨在更好地滲透皮膚,因為它是膠原蛋白更新的信使肽。因此,Pal GHK可以減少皺紋,緊致肌膚,改善皮膚。
Pal-GHK or Palmitoyl Tripeptide-1 is a version of GHK peptide (copper-binding peptide) designed for better skin penetration, since it is a messenger peptide for collagen renewal. Therefore Pal-GHK leads to wrinkle reduction, skin firming and skin improvement.
產(chǎn)品簡介----棕櫚酰三肽-1/棕櫚酰寡肽
棕櫚酰三肽-1是一款能有效預(yù)防和淡化皺紋、緊致皮膚的化妝品原材料,它能讓皮膚變得更年輕、更光滑更有彈性。相關(guān)的實驗研究顯示5PPM的棕櫚酰三肽-1和0.05%維生素A在促進(jìn)膠原蛋白和糖胺聚糖的合成能力上活性相當(dāng),但是避免了其刺激和副反應(yīng)。棕櫚酰三肽-1的祛皺效果和活性遠(yuǎn)遠(yuǎn)優(yōu)于常規(guī)的維生素A,并且沒有任何副作用。這使得棕櫚酰三肽-1在祛皺護(hù)膚方面更多的優(yōu)勢。
功效與應(yīng)用----棕櫚酰三肽-1/棕櫚酰寡肽
抗皺抗衰
改善皮膚質(zhì)量
面部護(hù)理及身體護(hù)理
臉部、頸部和手護(hù)理品
可添加到美容護(hù)膚品中,如乳液、早晚霜、眼部精華液等
作用機(jī)理----棕櫚酰三肽-1/棕櫚酰寡肽
棕櫚酰三肽-1是一種matrikine信號肽,它作用于真皮層,能促進(jìn)細(xì)胞外基質(zhì)如膠原蛋白和糖胺聚糖的合成,加強(qiáng)真皮層,使皮膚變得更厚,緊致,皺紋得到舒緩,對抗紫外線照射的能力更強(qiáng)。
實驗數(shù)據(jù)和報告
在一項對15名女性進(jìn)行的研究中,每天兩次使用含有棕櫚酰三肽-1的乳膏,持續(xù)四周,導(dǎo)致皺紋長度,深度和皮膚粗糙度的統(tǒng)計學(xué)顯著降低。另一項研究將載體和棕櫚酰三肽-1應(yīng)用于23名健康女性志愿者的皮膚,持續(xù)4周,記錄皮膚厚度的小但統(tǒng)計學(xué)顯著增加(與單獨的載體相比,約4%)。
pal-GHK三肽和pal-GQPR四肽的組合作為抗皺化合物以商品名Matrixyl TM 3000銷售。一項盲人,隨機(jī)臨床研究,共有28名志愿者每天兩次涂抹乳霜,包括活性化合物一半,一個前臂和一個安慰劑霜到另一半的臉和其他前臂證實抗皺功效,減少皺紋深度,體積和密度,皮膚粗糙度和復(fù)雜性,以及深皺紋所占面積的減少,以及膚色的增加。
-典型應(yīng)用案例
Avon、 L'Oréal、Chanel、 Estee Lauder、 聯(lián)邦;Sederma (France)
烷基化肽-說明
專肽生物可提供多肽烷基化修飾,增加多肽一端的疏水性,例如常見的C18,C16,C14,C12,以及C6等,也可根據(jù)客戶要求,接其他長度的烷基化鏈。
多肽Palmiticacid-Gly-His-Lys-COOH的合成步驟:
1、合成CTC樹脂:稱取1.06g CTC Resin(如初始取代度約為0.56mmol/g)和0.71mmol Fmoc-Lys(Boc)-OH于反應(yīng)器中,加入適量DCM溶解氨基酸(需要注意,此時CTC樹脂體積會增大好幾倍,避免DCM溶液過少),再加入1.78mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反應(yīng)2-3小時后,可不抽濾溶液,直接加入1ml的HPLC級甲醇,封端半小時。依次用DMF洗滌2次,甲醇洗滌1次,DCM洗滌一次,甲醇洗滌一次,DCM洗滌一次,DMF洗滌2次(這里使用甲醇和DCM交替洗滌,是為了更好地去除其他溶質(zhì),有利于后續(xù)反應(yīng))。得到 Fmoc-Lys(Boc)-CTC Resin。結(jié)構(gòu)圖如下:
2、脫Fmoc:加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液,鼓氮氣30分鐘,然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Lys(Boc)-CTC Resin 。(此步驟脫除Fmoc基團(tuán),茚三酮檢測為藍(lán)色,Pip為哌啶)。結(jié)構(gòu)圖如下:
3、縮合:取1.78mmol Fmoc-His(Trt)-OH 氨基酸,加入到上述樹脂里,加適當(dāng)DMF溶解氨基酸,再依次加入3.56mmol DIPEA,1.69mmol HBTU。反應(yīng)30分鐘后,取小樣洗滌,茚三酮檢測為無色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。(洗滌樹脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備)。得到Fmoc-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:樹脂=3:6:2.85:1(摩爾比)。結(jié)構(gòu)圖如下:
4、依次循環(huán)步驟二、步驟三,依次得到
H2N-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin
Fmoc-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin
以上中間結(jié)構(gòu),均可在專肽生物多肽計算器-多肽結(jié)構(gòu)計算器中,一鍵畫出。
最后再經(jīng)過步驟二得到 H2N-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTC Resin,結(jié)構(gòu)如下:
5、棕櫚酸反應(yīng)連接:在上述樹脂中,加入適當(dāng)DMF后,再加入1.78mmol 棕櫚酸到樹脂中,再加入3.56mmol DIPEA、1.69mmol HBTU,鼓氮氣反應(yīng)30分鐘。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂(洗滌樹脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應(yīng)做準(zhǔn)備)。 得到Palmiticacid-Gly-His(Trt)-Lys(Boc)-CTCResin。 結(jié)構(gòu)如下:
6、切割:6倍樹脂體積的切割液(或每1g樹脂加8ml左右的切割液),搖床搖晃 2小時,過濾掉樹脂,用冰無水乙醚沉淀濾液,并用冰無水乙醚洗滌沉淀物3次,最后將沉淀物放真空干燥釜中,常溫干燥24小試,得到粗品Palmiticacid-Gly-His-Lys-COOH。結(jié)構(gòu)圖見產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖。
切割液選擇:1)TFA:H2O=95%:5%
2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%
3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%
(前兩種適合沒有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。)
6、純化凍干:使用液相色譜純化,收集目標(biāo)峰液體,進(jìn)行凍干,獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過這時要取小樣復(fù)測下純度 是否目標(biāo)純度。
7、最后總結(jié):
杭州專肽生物技術(shù)有限公司(ALLPEPTIDE http://amynixphotography.com)主營定制多肽合成業(yè)務(wù),提供各類長肽,短肽,環(huán)肽,提供各類修飾肽,如:熒光標(biāo)記修飾(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基團(tuán)修飾肽(疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素標(biāo)記肽(N15、C13),訂書肽(Stapled Peptide),脂肪酸修飾肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修飾肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),環(huán)肽(酰胺鍵環(huán)肽、一對或者多對二硫鍵環(huán)),生物素標(biāo)記肽,PEG修飾肽,甲基化修飾肽
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