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與AVP相比,一種具有降低的升壓和抗利尿活性的化合物。
編號:124089
CAS號:50-57-7
單字母:H2N-CYFQNCPKG-CONH2(Disulfide Bridge:C1-C6)
編號: | 124089 |
中文名稱: | 賴氨加壓素、Lypressin、 (Lys8)-Vasopressin |
英文名: | Lypressin、 (Lys8-Vasopressin |
英文同義詞: | Lypressin Acetate |[Lys8]-Vasopressin; [Lys8]Vasopressin |
CAS號: | 50-57-7,醋酸鹽 |
單字母: | H2N-CYFQNCPKG-CONH2(Disulfide Bridge:C1-C6) |
三字母: | H2N-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Lys-Gly-CONH2(Disulfide Bridge:Cys1-Cys6) |
氨基酸個數(shù): | 9 |
分子式: | C46H65N13O12S2 |
平均分子量: | 1056.22 |
精確分子量: | 1055.43 |
等電點(PI): | - |
pH=7.0時的凈電荷數(shù): | 4.91 |
平均親水性: | -0.64285714285714 |
疏水性值: | -0.67 |
外觀與性狀: | 白色粉末狀固體 |
消光系數(shù): | 1490 |
來源: | 人工化學合成,僅限科學研究使用,不得用于人體。 |
純度: | 95%、98% |
鹽體系: | 可選TFA、HAc、HCl或其它 |
生成周期: | 2-3周 |
儲存條件: | 負80℃至負20℃ |
標簽: | 二硫鍵環(huán)肽 |
與AVP相比,一種具有降低的升壓和抗利尿活性的化合物。
A compound with reduced vasopressor and antidiuretic activity, as compared to AVP.
二硫鍵廣泛存在與蛋白結(jié)構(gòu)中,對穩(wěn)定蛋白結(jié)構(gòu)具有非常重要的意義,二硫鍵一般是通過序列中的2個Cys的巰基,經(jīng)氧化形成。
形成二硫鍵的方法很多:空氣氧化法,DMSO氧化法,過氧化氫氧化法等。
二硫鍵的合成過程, 可以通過Ellman檢測以及HPLC檢測方法對其反應進程進行監(jiān)測。
如果多肽中只含有1對Cys,那二硫鍵的形成是簡單的。多肽經(jīng)固相或液相合成,然后在pH8-9的溶液中進行氧化。
當需要形成2對或2對以上的二硫鍵時,合成過程則相對復雜。盡管二硫鍵的形成通常是在合成方案的最后階段完成,但有時引入預先形成的二硫化物是有利于連合或延長肽鏈的。通常采用的巰基保護基有trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob等多種基團。我們分別列出兩種以2-Cl樹脂和Rink樹脂為載體合成的多肽上多對二硫鍵形成路線:
二硫鍵反應條件選擇
二硫鍵即為蛋白質(zhì)或多肽分子中兩個不同位點Cys的巰基(-SH)被氧化形成的S-S共價鍵。 一條肽鏈上不同位置的氨基酸之間形成的二硫鍵,可以將肽鏈折疊成特定的空間結(jié)構(gòu)。多肽分 子通常分子量較大,空間結(jié)構(gòu)復雜,結(jié)構(gòu)中形成二硫鍵時要求兩個半胱氨酸在空間距離上接近。 此外,多肽結(jié)構(gòu)中還原態(tài)的巰基化學性質(zhì)活潑,容易發(fā)生其他的副反應,而且肽鏈上其他側(cè)鏈 也可能會發(fā)生一系列修飾,因此,肽鏈進行修飾所選取的氧化劑和氧化條件是反應的關(guān)鍵因素, 反應機理也比較復雜,既可能是自由基反應,也可能是離子反應。
反應條件有多種選擇,比如空氣氧化,DMSO氧化等溫和的氧化過程,也可以采用H2O2,I2, 汞鹽等激烈的反應條件。
空氣氧化法: 空氣氧化法形成二硫鍵是多肽合成中最經(jīng)典的方法,通常是將巰基處于還原態(tài)的多肽溶于水中,在近中性或弱堿性條件下(PH值6.5-10),反應24小時以上。為了降低分子之間二硫鍵形成的可能,該方法通常需要在低濃度條件下進行。
碘氧化法:將多肽溶于25%的甲醇水溶液或30%的醋酸水溶液中,逐滴滴加10-15mol/L的碘進行氧化,反應15-40min。當肽鏈中含有對碘比較敏感的Tyr、Trp、Met和His的殘基時,氧化條件要控制的更精確,氧化完后,立即加入維生素C或硫代硫酸鈉除去過量的碘。 當序列中有兩對或多對二硫鍵需要成環(huán)時,通常有兩種情況:
自然隨機成環(huán): 序列中的Cys之間隨機成環(huán),與一對二硫鍵成環(huán)條件相似;
定點成環(huán): 定點成環(huán)即序列中的Cys按照設(shè)計要求形成二硫鍵,反應過程相對復雜。在 固相合成多肽之前,需要提前設(shè)計幾對二硫鍵形成的順序和方法路線,選擇不同的側(cè)鏈 巰基保護基,利用其性質(zhì)差異,分步氧化形成兩對或多對二硫鍵。 通常采用的巰基保護 基有trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob等多種基團。
DOI | 名稱 | |
---|---|---|
10.1073/pnas.73.4.1038 | Synthetic hexapeptide substrates and inhibitors of 3':5'-cyclic AMP-dependent protein kinase | 下載 |