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【原】Boc保護(hù)法_Boc基團(tuán)（叔丁氧羰基)應(yīng)用

收藏 時(shí)間：2021-03-25 22:40:04作者：多肽A夢(mèng)閱讀：16653
 
 

Boc保護(hù)法_Boc（叔丁氧羰基)

Boc保護(hù)基團(tuán)主要用于液相肽合成化學(xué)中的氨基的保護(hù)。后來(lái)隨著發(fā)展逐漸應(yīng)用到固相合成多肽的方法中。目前在有機(jī)合成尤其是多肽合成中，Boc作為重要的氨基保護(hù)基團(tuán)通過(guò)各種穩(wěn)定策略（如Boc/Z）以及Boc /Fmoc 的組合，仍然廣泛應(yīng)用。

Boc叔丁氧羰基

保護(hù)基團(tuán)：Boc保護(hù)基

中文名稱：BOC酸酐

類型：氨基保護(hù)劑

英文名：Di-tert-butyl pyrocarbonate

CAS :24424-99-5

分子式C10H18O5

分子量218.247

性狀：可燃性液體

Boc氨基保護(hù)基的優(yōu)點(diǎn)

Boc基團(tuán)和Cbz基團(tuán)是多肽合成中最常用的兩種氨基保護(hù)基，而在固相合成中，氨基的保護(hù)多用Boc。

優(yōu)勢(shì)

1.Boc對(duì)堿水解，和許多親核試劑穩(wěn)定。

2.對(duì)催化氫解穩(wěn)定，并更敏感

3.酸解時(shí)產(chǎn)生的產(chǎn)物不會(huì)帶來(lái)副反應(yīng)

4.Boc氨基酸大都可以得到結(jié)晶

Boc引用方法

游離氨基酸在堿性條件下（NaOH，NaHCO3）用二氧六環(huán)和水的混合試劑可以和Boc2O反應(yīng)得到Boc保護(hù)的基團(tuán)。且副產(chǎn)物容易除去。

Boc脫除

液相：可用TFA或TFA：CH2Cl2（1:1）脫除。

固相：1-2M HCl有機(jī)試劑，或HCl /二氧六環(huán)